Benzoile

In chimica organica, il benzoile è un gruppo funzionale che si ottiene dall'acido benzoico C₆H₅-CO–OH togliendo l'ossidrile (OH), ed ha quindi formula C₆H₅-CO–.^[1][2] È un acile e in particolare un aroile, in cui al carbonile >C=O è unito al fenile (Ph), cioè un arile (il più semplice), per cui viene a volte rappresentato come Ph-CO– o anche semplicemente PhCO–.^[3] Allorché in reazioni o schemi di reazione non si modifichi, per semplicità viene utilizzato il suo simbolo, che è Bz.^[1] Il nome deriva da benz(ene)+oile, il suffisso che designa gli acili.

Il termine "benzoile" non dev'essere confuso con benzile (simbolo: Bn), avente formula C₆H₅-CH₂–.^[4]

Oltre all'acido benzoico, il cloruro di benzoile (PhCO–Cl) è un composto molto rappresentativo per il gruppo funzionale, in quanto si presta facilmente ad essere trasformato in diversi altri derivati benzoilici: chetoni, come acetofenone (PhCO–CH₃) e benzofenone (PhCO–Ph); esteri, come i benzoati alchilici (PhCO–OR) o arilici (PhCO–OAr), o anche benzoati salini, come il benzoato di sodio (PhCO–ONa); ammidi, come la benzammide (PhCO–NH₂). Il radicale C₆H₅-CO•, corrispondente al gruppo funzionale, può essere ottenuto per irradiazione (fotolisi) del difenilgliossal (PhCOCOPh).^[5]

In natura il benzoile è presente nel tioestere benzoil-CoA.^[6] Benzoil esteri e ammidi sono composti noti in chimica organica. Gli esteri sono utilizzati come gruppo di protezione nel campo della sintesi organica,^[7] e possono essere facilmente rimossi per idrolisi in una soluzione basica diluita. Il Benzoil-β-D-glucoside è una sostanza che si trova in natura in una specie di felce detta Pteris ensiformis.

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Benzoile

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia