Cicloottene

Cicloottene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H14
Aspetto	liquido incolore infiammabile[1]
Numero CAS	931-88-4
Numero EINECS	213-245-5
PubChem	13609
SMILES	C1=CCCCCCC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,847[1]
Temperatura di fusione	−16 °C (257 K)[1]
Temperatura di ebollizione	145 °C (418 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	800
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	25 °C
Temperatura di autoignizione	280 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 304 - 400 - 410 [1]
Consigli P	210 - 243 - 273 - 301+310 - 331 - 403+233 [1]
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Il cicloottene è un composto organico con formula C₈H₁₄. In condizioni normali è un liquido incolore infiammabile.^[1]

Il cicloottene è una molecola ciclica con 8 atomi di carbonio, collegati da sette legami singoli e un legame doppio. È il più piccolo cicloalchene che esiste in forma stabile nei due stereoisomeri cis e trans; il più comune e più stabile è l'isomero cis. Un'analisi teorica ha suggerito l'esistenza di 16 isomeri conformazionali e configurazionali, tutti chirali, formanti 8 coppie enantiomeriche.^[2]

Il cis-cicloottene si ottiene con buona resa per idrogenazione del cicloottatetraene o per eliminazione di Cope dall'ossido di N,N-dimeticicloottilammina.^[3] Il trans-cicloottene si forma come racemato assieme all'isomero cis in seguito a pirolisi dell'idrossido di N,N,N-trimetilcicloottilammonio.^[4]

Una via molto elegante per ottenere trans-cicloottene è la sintesi di Corey-Winter che converte 1,2-dioli in olefine con eliminazione di CO₂. A partire dal trans-cicloottandiolo lo schema di reazione è:^[5]

Il trans-cicloottene può anche essere ottenuto dal cis-cicloottene mediante isomerizzazione fotochimica. Sebbene l'equilibrio sia spostato dalla parte del cis-cicloottene, la reazione può essere portata a completamento se si rimuove l'isomero trans complessandolo con argento.

Industrialmente il cis-cicloottene è prodotto per idrogenazione selettiva dell'1,5-cicloottadiene, a sua volta ottenuto per dimerizzazione dell'1,3-butadiene:

Il cis-cicloottene è un composto stabile disponibile in commercio. Il trans-cicloottene è stabile per almeno un anno se mantenuto in frigorifero, usando un inibitore di radicali liberi come il di-t-butil-resorcinolo.^[4]

Il cis-cicloottene è un substrato usato in molte reazioni di epossidazione selettiva.^[2] Derivati del trans-cicloottene sono stati usati nell'ambito della chimica bioortogonale nella legatura con tetrazina.^[6]

• (EN) M. L. Blackman, M. Royzen e J. M. Fox, The Tetrazine Ligation: Fast Bioconjugation based on Inverse-electron-demand Diels-Alder Reactivity, in Journal of the American Chemical Society, vol. 130, n. 41, 2008, pp. 13518–13519, DOI:10.1021/ja8053805.
• (EN) A. C. Cope e R. D. Bach, trans-Cyclooctene, in Org. Synth., vol. 49, 1969, pp. 39, DOI:10.15227/orgsyn.049.0039.
• (EN) L. Fieser e M. Fieser, Organic Chemistry, D.C. Heath, 1956.
• GESTIS, Cyclooctene, su gestis.dguv.de, 2021. URL consultato il 13 ottobre 2021. Pagina del cicloottene nel data base GESTIS.
• (DE) S. Hauptmann, Organische Chemie, 3ª ed., Wiley, 1991, ISBN 3-527-30925-X.
• (EN) U. Neuenschwander e I. Hermans, The conformations of cyclooctene: Consequences for epoxidation chemistry, in J. Org. Chem., vol. 76, n. 24, 2011, pp. 10236–10240, DOI:10.1021/jo202176j.

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