Prima di attaccare le scarpette al chiodo, Cúper venne acquistato dall'Huracán, di cui fu giocatore dal 1988 al 1992 e allenatore dal 1993 al 1995. Alla guida dell'Huracán, arrivò secondo nel torneo di Clausura 1994, perdendo l'ultima partita contro l'Independiente, in una gara in cui bastava un pareggio per laurearsi campione.
Lanús
Nel 1995 prese le redini del Lanús, con cui vinse il suo primo trofeo in panchina, la Coppa CONMEBOL, nel 1996.
Mallorca
Nell'estate 1997 venne richiesto da numerose squadre ma ad aggiudicarselo fu il Mallorca. Le stagioni in Spagna contribuirono a creare il soprannome di "eterno secondo", considerati i numerosi titoli di vicecampione in più tornei. Perse infatti una finale di Coppa di Spagna e una di Coppa delle Coppe, quest'ultima contro la Lazio nel 1999.[2] La stagione era iniziata con la vittoria della Supercoppa, ai danni del Barcellona; condusse poi la formazione isolana ad uno storico terzo posto, miglior piazzamento in campionato della sua storia.[3][4]
Cúper durante il suo periodo alla guida dell'Inter
L'ottimo comportamento con le squadre iberiche, seppur non pienamente confermato dai risultati, attirò l'interesse di Massimo Moratti, proprietario e presidente dell'Inter; il tecnico argentino firmò il 4 giugno 2001 un biennale da quasi otto miliardi l’anno con la squadra nerazzurra.[7][8] Alla prima stagione raggiunse le semifinali di Coppa UEFA[9], sfiorando inoltre lo scudetto: il 5 maggio 2002, giornata passata alla storia, in testa all'ultima giornata, la squadra perse clamorosamente contro la Lazio e finì in terza posizione regalando così lo scudetto alla Juventus che giocava ad Udine e cedendo addirittura il secondo posto alla Roma vincente in quel di Torino.[10]
In occasione dei preliminari per la Champions League 2002-03, festeggiò le cinquanta panchine.[11] Il precampionato venne però scosso dai litigi del tecnico con Ronaldo, il quale sostenne la loro incompatibilità fino ad ottenere la cessione al Real Madrid.[12] La stagione 2002-03 lo vide ancora giungere ad un passo dal traguardo, con il secondo posto in campionato e un'altra semifinale europea.[13] Sul fronte del campionato furono decisivi i punti persi negli scontri diretti, mentre l'eliminazione in coppa fu ad opera del Milan per la regola dei gol in trasferta: la partita di ritorno coincise con la 100ª alla guida dell'Inter.[14] Moratti inizialmente lo confermò[15], per poi esonerarlo, tuttavia, nell'autunno successivo (nonostante una storica vittoria sull'Arsenal, sempre in coppa)[16], per il difficile avvio in campionato.[17] Il contratto fu poi rescisso nell'ottobre 2004, a tre mesi dalla scadenza naturale,[18] e Cúper venne sostituito da Alberto Zaccheroni.
Mallorca
Il 31 ottobre 2004, dopo un anno senza allenare, alla decima giornata della Liga torna alla guida del Mallorca, che in quel momento navigava nelle zone basse della classifica.[19] Viene eliminato ai sedicesimi di finale della Coppa del Re dal Lanzarote per 2-1. Riesce ad ottenere la salvezza arrivando al diciassettesimo posto in campionato a due punti dalla zona retrocessione. L'annata successiva fu negativa e nonostante i molti acquisti arrivati per suo volere viene subito eliminato al terzo turno nella Coppa del Re dal Alcoyano per 4-1. Il 14 febbraio 2006 decide di dimettersi dopo che la squadra si trovava all'ultimo posto in campionato.[20]
Real Betis
Dopo essere stato vicino al diventare l'allenatore della Stella Rossa,[21] il 16 luglio 2007 viene nominato tecnico del Real Betis Siviglia.[22] Il 3 dicembre all’indomani della sconfitta interna per 2-0 contro l’Atlético Madrid e dagli scarsi risultati ottenuti nelle prime 14 giornate di campionato viene sollevato dall’incarico. Lascia la squadra al penultimo posto in campionato dopo aver totalizzato 2 vittorie, 5 pareggi e 7 sconfitte.[23]
Parma
L’11 marzo 2008 viene ufficializzato la sua nomina come tecnico del Parma in sostituzione dell'esonerato Domenico Di Carlo.[24][25] Gli emiliani sotto la sua gestione fanno solo nove punti e due sporadiche vittorie contro Palermo (2-1)[26] e Genoa (1-0)[27] che fa sprofondare la squadra in zona retrocessione. Il 12 maggio ad una giornata dal termine del campionato e una sconfitta per 3-1 contro la Fiorentina (la quinta in dieci partite), viene sollevato dall'incarico e viene sostituito da Andrea Manzo, l'allenatore della squadra Primavera.[28][29] Senza Cuper, il Parma perderà l'ultima partita contro l'Inter e andrà in Serie B dopo 18 anni di Serie A.[30]
Georgia
Il 1º agosto 2008 viene nominato commissario tecnico della Georgia. Esordisce nell’amichevole vinta per 2-1 contro il Galles. Partecipa alle qualificazioni per il Mondiale 2010 trovando nel suo girone l'Italia di Lippi.[31] Il 2 novembre 2009 dopo 3 pareggi e 7 sconfitte nelle eliminatorie, rassegna in anticipo le dimissioni.[32]
Aris Salonicco
Il 3 novembre viene nominato tecnico dell'Aris Salonicco in sostituzione dell’esonerato Mazinho, prende la squadra al quarto posto in campionato.[33] Artefice di un buon campionato: impressionante la vittoria sui rivali dell'Olympiakos di Enzo Maresca, inoltre blocca sullo 0-0 il Panathīnaïkos vincitore del titolo. Riesce a portare la squadra alla finale della Coppa di Grecia, sconfiggendo in semifinale il Kavala, dell'ex cagliaritano Fanīs Katergiannakīs. In finale trova il Panathīnaïkos ed è ancora una sconfitta. Conclude al 5º posto del Campionato di calcio greco, qualificandosi per i play-off. Il 18 gennaio 2011 decide per le dimissioni, dopo una serie di prestazioni in campionato che hanno portato l'Aris a 22 punti di distanza dalla capolista. Sulla panchina dei greci aveva eliminato in Europa League i campioni in carica dell'Atletico Madrid, qualificandosi per i sedicesimi di finale.[34]
Racing Santander
Il 29 giugno 2011 è ufficializzato il suo ritorno nella Liga viene assunto come nuovo allenatore del Racing Santander.[35][36] Cinque mesi più tardi, il 29 novembre, viene esonerato visti i ripetuti risultati negativi (ultimo la sconfitta a Maiorca) della squadra, fanalino di coda della Liga con 9 punti in 13 partite (una sola vittoria all'attivo).[37] Unico risultato di rilievo nell'avventura col Racing lo 0-0 casalingo contro il Real Madrid di José Mourinho che poi a fine anno sarà campione di Spagna con la cifra record di 100 punti.
Orduspor
Il 20 dicembre viene ingaggiato dall'Orduspor, club che milita nella massima serie turca.[38] Arriva al tredicesimo posto in campionato ottenendo la salvezza e nella Coppa di Turchia viene eliminato al terzo turno dal Samsunspor. Viene confermato per la stagione seguente. Viene eliminato al quarto turno della Coppa di Turchia dal Göztepe. Il 13 aprile 2013 all’indomani della sconfitta contro il Trabzonspor viene sollevato dall'incarico, complice la posizione di bassa classifica della sua squadra.[39] Chiude la sua esperienza dopo aver ottenuto 14 vittorie, 18 pareggi e 18 sconfitte.
Al-Wasl
Il 14 novembre viene nominato tecnico dell'Al-Wasl, militante nella prima divisione emiratina.[40] È stato il secondo tecnico argentino dopo Diego Armando Maradona.[41] L'avventura in Medio Oriente però non è esaltante e el hombre vertical il 4 marzo 2014 rescinde consensualmente il contratto dopo aver ottenuto solo 4 vittorie e 2 pareggi in 16 partite.[42]
Egitto
Il 2 marzo 2015 viene annunciata la sua nomina a commissario tecnico della nazionale egiziana.[43] Vincendo il girone, raggiunge la qualificazione alla Coppa d'Africa 2017, competizione in cui arriva in finale. Nell'atto conclusivo del torneo la nazionale egiziana viene sconfitta in rimonta dal Camerun per 2-1.
Sotto la sua guida i Faraoni centrano una storica qualificazione al campionato mondiale di Russia 2018, risultato che non riusciva dal mondiale di Italia '90.[44] L'Egitto viene inserito nel gruppo A insieme alla Russia padrona di casa, l'Uruguay e l'Arabia Saudita.[45] Nella fase a gironi la nazionale egiziana non rispetterà le attese dei propri sostenitori, anche a causa del proprio giocatore più importante Mohamed Salah, che verrà impiegato a mezzo servizio per via di un infortunio patito un mese prima della competizione durante la finale di Champions con il Liverpool. Dopo aver perso la prima partita per 1-0 al 90º minuto per via di un gol di José Gimenez di testa su calcio d'angolo contro l'Uruguay (senza Salah in campo),[46] l'Egitto perde anche la seconda partita contro la Russia venendo matematicamente eliminato nel proprio girone (1-3).[47] Nell'ultima partita contro i sauditi, i nordafricani capitolano ancora (1-2), chiudendo all'ultimo posto del girone con 0 punti e annuncia le sue dimissioni da tecnico.[48]
Uzbekistan
Il 2 agosto 2018 viene chiamato ad allenare la nazionale uzbeka, che conduce agli ottavi di finale della Coppa d'Asia 2019, venendo eliminato ai rigori dall'Australia.[49] Rimane in carica fino al 23 settembre 2019, giorno in cui viene esonerato a seguito della sconfitta contro la Palestina.[50]
Il 2 febbraio 2023 diviene il commissario tecnico della nazionale siriana. Il 23 gennaio 2024, battendo l'India per 1-0 nella terza partita del girone B della Coppa d'Asia, compie un'impresa storica facendo qualificare la Siria agli ottavi di finale del torneo per la prima volta nella sua storia.
Controversie
Nell'ottobre del 2011 Cúper viene iscritto nel registro degli indagati per il presunto coinvolgimento in un giro di scommesse e, interrogato a novembre[53], inizialmente si dice estraneo alla vicenda.[53][54] Invece gli inquirenti ipotizzano che alcuni membri appartenenti ad un clan di Castellammare di Stabia abbiano dato all'allenatore 200.000 euro in cambio di indicazioni su quattro partite relative alla stagione 2006-2007 (due del campionato spagnolo e due del campionato argentino) su cui scommettere.[55][56]
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