In 1991 begon Bailey de 100 m sprint in competitie, maar het duurde nog drie jaar vooraleer hij deze sport serieus zou beoefenen. In die tijd was hij succesvol als beursmakelaar.
Op de Olympische Spelen van 1996 in Atlanta werd hij olympisch kampioen op de 100 m met een verbetering van het wereldrecord naar 9,84. Het zilver ging naar Frankie Fredericks (zilver; 9,89) en het brons naar Ato Boldon (brons; 9,90). Dit record hield tot 16 juni 1999 stand, toen het werd verbeterd door Maurice Greene naar 9,79. Bailey heeft nog wel het wereldrecord in handen op de 50 m indoor.
In 1997 won hij zijn derde wereldtitel met het Canadese estafetteteam. In datzelfde jaar liep hij een wedstrijd tegen Michael Johnson over 150 meter in Toronto. De inzet was een prijzengeld van 2 miljoen dollar. Bailey won en was daarmee de snelste man ter wereld. De verdediging die Johnson aanvoerde, was een geblesseerde dijbeenspier.
Einde atletiekloopbaan
Wegens een longontsteking kon Bailey niet deelnemen aan de Olympische Spelen van 2000. Hierna had hij veel te kampen met blessures en kwam nimmer meer op zijn oude niveau. In 2001 stopte hij met de sport.
Van beroep is Bailey marketing-consultant. Hij richtte zijn eigen bedrijf DBX Sport Management op met het doel om amateuratleten te helpen bij het vinden van de beste manier om zichzelf te promoten. Daarnaast richtte hij een sportblessurekliniek op in Oakville, Ontario. In 2008 werd hij atletiekcommentator bij CBC Television. Naar zijn inschatting had Usain Bolt 9,55 gelopen, indien die aan het eind van zijn olympische 100 m in Peking, waarin hij het wereldrecord op 9,69 stelde, niet had ingehouden. In 2016 was Bailey als atletiekanalist opnieuw betrokken bij de CBC-reportages van de Olympische Spelen in Rio.
· 
· 
.svg){kind=small}
