Nazywany m.in. „El Chino” był znanym graczem w latach 70 w Ameryce Południowej. Charakteryzowały go wysokie umiejętności i spryt strzelecki. Przez 14 lat występował w barwach najbardziej utytułowanego klubu chilijskiego – CSD Colo-Colo.
W kadrze Chile zadebiutował w 1969 roku. Najbardziej pamiętnym momentem w jego karierze reprezentacyjnej jest otrzymanie pierwszej czerwonej kartki w historii Mistrzostw Świata. Otrzymał ją w meczu z gospodarzem turnieju – RFN od tureckiego arbitra Dogana Babacana[6]. Z powodu tej kary nie mógł zagrać w meczu z NRD, jednak w kończącym udział w mistrzostwach meczu z Australią trener Luis Alamos znów postawił na Caszelego[7].
Pomimo różnic poglądów politycznych z ówczesnymi władzami, przez kolejne lata nadal był pewnym punktem reprezentacji. W 1979 roku został wybrany najlepszym zawodnikiem Copa América 1979[8], gdzie Chilijczycy zdobyli srebrny medal.
W 1982 roku drużyna Chile z Caszelym w składzie ponownie zakwalifikowała się do Mistrzostw Świata. Po raz kolejny ekipa „La Roja” odpadła na fazie grupowej, zajmując ostatnie, 4. miejsce. Caszely zagrał 90 minut w spotkaniu z Austrią[9] i 38 minut w meczu z Algierią[10].
Obecnie Carlos Caszely prowadzi kilka programów sportowych w chilijskim kanale 13. Nadal gra w piłkę na poziomie amatorskim w zespole CSD Colo-Colo 1973, złożonym z zawodników występujących tam w owym czasie.
Ciekawostki
Caszely był jednym z niewielu znanych chilijskichpiłkarzy, który otwarcie krytykował dyktaturę generała Augusto Pinocheta[12]. Podczas spotkania przed wylotem na mistrzostwa świata w 1974 jako jedyny piłkarz z drużyny odmówił podania ręki generałowi. Przed wyborami w 1988 opowiedział publicznie, jak w następstwie tego zdarzenia jego matka została porwana i torturowana przez agentów dyktatury.