Гомер получает новую работу и переезжает с семьёй в райский городок. Но очень скоро первый восторг от нового места, нового дома и всей прочей дивной новизны проходит, и Симпсоны начинают чувствовать себя один хуже другого. Все, кроме главы семейства.
Благодаря Мо Гомер становится боксёром. Его уникальная «техника» делает его непобедимым среди любителей. Он становится настолько знаменит, что им начинают интересоваться шишки из высшей лиги.
Мистер Бёрнс обретает сына, с которым он был в долгой разлуке. Бёрнс – младший любым способом старается завоевать любовь своего старика, но это у него получается из рук вон плохо. Но Гомер Симпсон предлагает бедолаге «прекрасный» способ решения проблемы…
За очередной проступок, Барта «приговаривают» к исправительному труду. Он должен отработать в доме женщины, имуществу которой нанесён вред. Однако скоро выясняется, что этот дом – не самое подходящее место для перевоспитания…
Лиза вступает в обречённый роман с Нельсоном, пытаясь его образумить. Тем временем Гомер открывает способ быстро заработать на мошенничестве с телемагазином.
После разрушительного урагана многие дома в городе лежат в руинах, включая дом Фландерсов. Попытка Гомера с помощью жителей города восстановить дом, заставляет Неда Фландерса отправиться в психбольницу…
Гомеру, увидевшему по дороге домой из таверны Мо в лесу что-то неизведанное, не верит никто в городе, даже прибывшие для расследования агенты ФБРФокс Малдер и Дана Скалли.
Мардж открывает своё дело. Однако бизнес идёт очень плохо. Гомер, желая подбодрить жену, старается ей помочь и не находит ничего лучше, чем обратиться за помощью к мафии.
Мистер Бёрнс решает научить свой персонал работать в команде. Для этого все работники станции по его приказанию отправляются в горы, где, разделившись на пары, они должны как можно быстрее добраться до вершины. Последние будут уволены. В партнёры Гомеру достаётся сам мистер Бёрнс. Вместе им предстоит пережить много приключений…
Гомера приглашают озвучивать нового персонажа мультфильма «Щекотка и Царапка». Однако вместо успеха и славы Симпсона-старшего ожидает кошмарный провал.
В гости к Симпсонам приходит торговец старыми вещами. Его восхищает их дом, наполненный разной рухлядью. Однако скоро выясняется, что он – гей. Это сильно волнует Гомера, который переживает за Барта, сдружившегося с новым приятелем семьи. Поэтому Гомер решает сделать из Барта настоящего мужчину.
Сайдшоу Боб с помощью своего брата Сесила снова на свободе и уверяет всех, что он исправился. Впрочем, Барт ни капли не верит в это. Он старается убедить окружающих в том, что Боб не отказался от мысли расправиться с ним…
Лиза подрабатывает сиделкой. Все в восторге от того, как она справляется со своими обязанностями. Однако в один вечер, проведённый в качестве няни родного брата, тот умудряется сделать всё, чтобы разрушить репутацию сестры…
Совершенно случайно пьяного Барта показывают по телевидению. В Спрингфилде объявлен сухой закон. Предприимчивые Мо и Гомер открывают подпольный бар, где рекой льётся алкоголь производства Симпсона-старшего. По городу проходит слух о могущественном теневом бароне, которого тщетно разыскивает полиция за нарушение запрета на торговлю спиртным.
Барт невольно становится свидетелем бурно развивающегося любовного романа между директором Скиннером и мисс Крабаппл, его учительницей. Понимая, что они не желают огласки, Барт выдвигает свои условия в обмен на молчание…
Предприимчивый Барт, путём несложных махинаций, заполучает в свои руки кредитную карту, благодаря которой у него появляется возможность заказывать по каталогом огромное количество разнообразных товаров. В их числе оказывается дивная и умнейшая собака, покорившая сердца всех Симпсонов настолько, что никто из них даже не заметил исчезновения старого доброго пса — Маленького помощника Санты…
Мистер Бёрнс разорён. Однако спасти его может Лиза Симпсон, которая после долгих уговоров соглашается помочь старому скряге в обмен на обещание заботиться об окружающей среде.
Гомер находит на свалке картонную коробку, на которой красуется его портрет в обрамлении японских иероглифов. Вместе с Бартом и Лизой Симпсон-отец старается выяснить, каким образом его лицо оказалось на упаковке какого-то японского товара. В это время Мардж предлагает отцу Лавджою свою помощь в работе церкви и становится добровольной советчицей.
Новый коллега Гомера — очень трудолюбивый и ответственный человек, но его всю жизнь преследуют неудачи. Именно поэтому он так ненавидит Симпсона-старшего – лентяя, обжору и глупца, которому всё достаётся невероятно легко. Гомер же, в свою очередь, всячески пытается наладить с ним дружеские отношения… Тем временем Барт покупает на аукционе за доллар старую фабрику и нанимает в качестве рабочего Милхауса.
Нашему вниманию представлены три мистических мини-серии «Симпсонов».
«Chief Wiggum, P.I.» (с англ. — «Шеф Виггам — частный детектив») — детективная история, в главной роли шеф полиции Вигам.
«The Love-Matic Grampa» (с англ. — «Дед-ангел любви») — мелодраматическая фантастика с участием деда Симпсона и Мо.
«The Simpson Family Smile-Time Variety Hour» (с англ. — «Варьете Симпсонов «Улыбка»») — феерический мюзикл с участием всех Симпсонов (кроме Лизы) и Тима Конуэй.
Распоясавшегося Барта отправляют в военную академию на перевоспитание. Неожиданно Лиза выражает желание тоже быть зачисленной в это училище, так как ей кажется, что там уровень обучения намного выше, чем в её родной школе. Однако очень скоро ей приходится столкнуться с серьёзными трудностями…
