Share to:

 

กรดลิโนเลนิกอัลฟา

บทความนี้เกี่ยวกับกรดลิโนเลนิกอัลฟา สำหรับกรดลิโนเลนิก ดูที่ กรดลิโนเลนิก
กรดลิโนเลนิกอัลฟา
(α-Linolenic acid)
ชื่อ
Preferred IUPAC name
(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid[1]
ชื่ออื่น
ALA; LNA; กรดลิโนเลนิก; cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; Industrene 120
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ดรักแบงก์
ECHA InfoCard 100.006.669 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
UNII
  • InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9- checkY
    Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N checkY
  • InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
    Key: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
  • O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
  • CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
คุณสมบัติ
C18H30O2
มวลโมเลกุล 278.436 g·mol−1
ความหนาแน่น 0.9164 ก/ซม3
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กรดลิโนเลนิกอัลฟา (อังกฤษ: α-Linolenic acid, alpha-Linolenic acid ตัวย่อ ALA) เป็นกรดไขมันแบบ n−3 เป็นกรดไขมันจำเป็น (essential fatty acid) หนึ่งในสองอย่างโดยอีกอย่างก็คือกรดลิโนเลอิก ชื่อแสดงว่ามันจำเป็นต่อสุขภาพเพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถผลิตได้ จึงต้องได้จากอาหาร เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ที่พบในเมล็ด (ชีอา แฟลกซ์ กัญชง ดูเพิ่มในตาราง) ถั่ว (เด่นที่สุดคือวอลนัต) และในน้ำมันพืชสามัญหลายอย่าง โครงสร้างของมันทำให้ได้ชื่อ IUPAC เป็น all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid[2] ในบทความทางสรีรวิทยาอาจถูกระบุโดยหมายเลขลิพิด คือ 18:3 และ (n−3) ไอโซเมอร์ของมันเป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา GLA (gamma linolenic acid) ระบุโดย 18:3 และ (n−6)

กรดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอย่างหนึ่ง มีโซ่เป็นคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่แบบ ซิส 3 คู่ พันธะคู่แรกอยู่ที่คาร์บอนที่สามนับจากปลายโซ่กรดไขมันหมู่ methyl ซึ่งเรียกอีกอย่างว่าปลาย n ดังนั้น กรดจึงเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบ n−3 (โอเมกา-3) เป็นไอโซเมอร์ของกรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA) ซึ่งก็เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบ n−6 (โอเมกา-6)

ประวัติ

กรดลิโนเลนิกอัลฟาแยกออกเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2452[3] ซึ่งงานปี พ.ศ. 2478[4] และ พ.ศ. 2485 ได้อ้างอิง[5] ในปี พ.ศ. 2538 จึงสังเคราะห์ได้เป็นครั้งแรกจาก C6 homologating agent โดยปฏิกิริยา Wittig reaction ของ [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-yl]triphenylphosphonium bromide ในรูปแบบเกลือฟอสโฟเนียม (phosphonium salt) กับ methyl 9-oxononanoate แล้วตามด้วยกระบวนการเปลี่ยนเป็นสบู่ (saponification) จะทำให้การสังเคราะห์เสร็จบริบูรณ์[6]

แหล่งของกรดลิโนเลนิกอัลฟาในอาหาร

สูตรโครงสร้างกรดลิโนเลนิกอัลฟา

น้ำมันจากเมล็ดเป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่สมบูรณ์ที่สุด โดยเฉพาะจากกัญชง ชีอา เพริลลา (perilla) แฟลกซ์ (ที่ให้น้ำมันแฟลกซ์) แต่ก็อาจได้จากเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ (thylakoid membrane) จากใบถั่วลันเตา (Pisum sativum)[7] คลอโรพลาสต์ของพืชที่มีเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ซึ่งมีหน้าที่สังเคราะห์ด้วยแสงยืดหยุ่นได้ดีมากเพราะมีกรดลิโนเลนิกในระดับสูง[8]

งานศึกษาบางงานระบุว่า ALA จะเสถียรเมื่อสกัดจากเมล็ดหรือเมื่อประกอบอาหาร[9] แต่งานอื่น ๆ ก็ระบุว่า อาจไม่เหมาะใช้อบอาหาร เพราะจะทำพอลิเมอไรเซชันกับตัวเอง เป็นคุณลักษณะที่สามารถใช้ทำสีโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะทรานซิชัน ALA บางส่วนอาจออกซิไดซ์เมื่ออบ[10] เปอร์เซ็นต์ของ ALA ในตารางต่อไปนี้หมายถึงน้ำมันที่สกัดได้จากพืชผลแต่ละอย่าง

ชื่อสามัญ ชื่ออื่น ชื่อสปีชีส์ % ALA†(ในน้ำมัน) อ้างอิง
ชีอา chia sage Salvia hispanica 64% [11]
เมล็ดกีวี Chinese gooseberry Actinidia chinensis 62% [11]
เพริลลา shiso Perilla frutescens 58% [11]
แฟลกซ์ linseed Linum usitatissimum 55% [11]
Lingonberry cowberry Vaccinium vitis-idaea 49% [11]
Camelina camelina Camelina sativa 35-45%
ผักเบี้ยใหญ่ portulaca Portulaca oleracea 35% [11]
Sea buckthorn seaberry Hippophae rhamnoides L. 32% [12]
กัญชง cannabis Cannabis sativa 20% [11]
วอลนัต English walnut / Persian walnut Juglans regia 10.4% [13]
ผักกาดก้านขาว canola Brassica napus 10% [2]
ถั่วเหลือง soya Glycine max 8% [2]
  †ค่าเฉลี่ย

ผลต่อสุขภาพ

แฟลกซ์เป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่ดี แม้เมล็ดพืชจะเป็นแหล่งของ ALA ซึ่งดีที่สุด แต่เมล็ดและน้ำมันเมล็ดโดยมากก็มีกรดลิโนเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันแบบ n−6 มากกว่า ข้อยกเว้นก็คือเมล็ดแฟลกซ์ (แต่ต้องบดเพื่อให้ดูดซึมได้ดี) และเมล็ดชีอา กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นอีกอย่างหนึ่ง แต่เป็นกรดไขมัน n−6 ซึ่งแข่งกับกรดไขมัน n−3 เพื่อจองตำแหน่งต่าง ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ และมีผลต่อสุขภาพมนุษย์ที่ต่างกัน อันตรกิริยาระหว่างกรดไขมันจำเป็นทั้งสองนี้เป็นเรื่องซับซ้อน

มนุษย์ได้กรดลิโนเลนิกอัลฟาจากอาหารเท่านั้นเพราะไม่มีเอนไซม์ 12-desaturase และ 15-desaturase ทำให้ไม่สามารถสังเคราะห์จากกรดสเตียริก (stearic acid) ได้ ส่วนกรด eicosapentaenoic acid (EPA; 20:5, n−3) และ docosahexaenoic acid (DHA; 22:6, n−3) แม้เป็นของจำเป็นต่อต่อกระบวนการเมแทบอลิซึมมากมาย แต่ปกติก็จะได้จากน้ำมันปลาและน้ำมันสาหร่าย เพราะแม้มนุษย์จะสังเคราะห์ได้จากกรดลิโนเลนิกอัลฟา แต่ก็มีประสิทธิภาพเพียงไม่กี่เปอร์เซ็นต์[14] เพราะประสิทธิภาพการสังเคราะห์กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ซึ่งมีโซ่ยาว LC-PUFA (long-chain polyunsaturated fatty acid) แบบ n−3 จะลดลงตามลำดับ cascade ของการแปรรูปกรดลิโนเลนิกอัลฟา ดังนั้น การสังเคราะห์ DHA (docosahexaenoic acid) ก็จะยิ่งจำกัดกว่าการสังเคราะห์ EPA (eicosapentaenoic acid)[15][16] การแปลง ALA เป็น DHA ในหญิงจะสูงกว่าในชาย[17]

งานศึกษาหลายงาน[18][19] แสดงว่า ALA สัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากที่สูงขึ้น โดยไม่แตกต่างเพราะแหล่งอาหาร (ไม่ว่าจะได้จากเนื้อหรือน้ำมันพืช)[20] แต่งานศึกษาขนาดใหญ่ปี พ.ศ. 2549 ก็ไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างการทาน ALA ทั้งหมดกับความเสี่ยงโดยทั่วไปของมะเร็งต่อมลูกหมาก[21] และงานวิเคราะห์อภิมานปี พ.ศ. 2552 ก็พบหลักฐานว่ามีความเอนเอียงในการตีพิมพ์ในงานศึกษาก่อน ๆ แล้วสรุปว่า ถ้า ALA เพิ่มความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากโดยประการทั้งปวง ก็เพิ่มแต่เพียงเล็กน้อย[22]

เสถียรภาพและการเติมไฮโดรเจน (ไฮโดรจีเนชัน)

ALA ค่อนข้างออกซิไดซ์ได้ง่ายและเหม็นหืนได้เร็วกว่าน้ำมันอื่น ๆ ความไร้เสถียรภาพของกรดเป็นเหตุหนึ่งที่ผู้ผลิตเลือกเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partial hydrogenation) แก่น้ำมันที่มี ALA เช่น น้ำมันถั่วเหลือง[23] ถั่วเหลืองเป็นแหล่งน้ำมันรับประทานใหญ่ที่สุดในสหรัฐ งานศึกษาในปี พ.ศ. 2550 พบว่า น้ำมันถั่วเหลืองในสหรัฐ 40% เติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partially hydrogenated)[24]

แต่เมื่อเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน กรดไขมันไม่อิ่มตัวบางส่วนจะกลายเป็นไขมันทรานส์ที่ไม่ถูกสุขภาพ ทั้งผู้บริโภคก็เริ่มเลี่ยงผลิตภัณฑ์ที่มีไขมันทรานส์เพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ และรัฐบาลต่าง ๆ ก็เริ่มห้ามใช้ไขมันทรานส์ในผลิตภัณฑ์อาหาร การควบคุมของรัฐและความกดดันทางตลาดเช่นนี้ได้กระตุ้นให้พัฒนาถั่วเหลืองที่มีกรดลิโนเลนิกอัลฟาต่ำ พันธุ์ใหม่เช่นนี้ให้น้ำมันที่เสถียรกว่าสำหรับการต่าง ๆ โดยไม่จำเป็นต้องเติมไฮโดรเจน จึงให้ผลิตภัณฑ์ที่ไร้ไขมันทรานส์ เช่น น้ำมันสำหรับทอด[25]

กลุ่มบริษัทหลายกลุ่มกำลังนำถั่วเหลืองที่มี ALA ต่ำมาวางขายในตลาด บริษัทดูพอนต์ (DuPont) ได้ใช้วิธี gene silencing (ควบคุมไม่ให้ยีนหนึ่ง ๆ ในเซลล์แสดงออก) กับยีน FAD2 ที่เข้ารหัสเอนไซม์ Δ6-desaturase ซึ่งให้ผลเป็นน้ำมันถั่วเหลืองที่มีทั้งกรดลิโนเลนิกอัลฟาและกรดลิโนเลอิกน้อย[26]

หัวใจและหลอดเลือด

มีหลักฐานบ้างว่า การบริโภค ALA อาจป้องกันโรคหัวใจและหลอดเลือดบ้างเล็กน้อย[27]

ดูเพิ่ม

เชิงอรรถและอ้างอิง

  1. ↑ Loreau, O; Maret, A; Poullain, D; Chardigny, JM; Sébédio, JL; Beaufrère, B; Noël, JP (2000). "Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers". Chemistry and Physics of Lipids. 106 (1): 65–78. doi:10.1016/S0009-3084(00)00137-7. PMID 10878236.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Beare-Rogers (2001). "IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition" (PDF). เก็บ (PDF)จากแหล่งเดิมเมื่อ 12 February 2006. สืบค้นเมื่อ 22 February 2006.
  3. ↑ Rollett, A. (1909). "Zur kenntnis der linolensäure und des leinöls". Z. Physiol. Chem. 62 (5–6): 422–431. doi:10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422.
  4. ↑ Green, TG; Hilditch, TP (1935). "The identification of linoleic and linolenic acids". Biochem. J. 29 (7): 1552–63. PMC 1266662. PMID 16745822.
  5. ↑ McCutcheon, JW (1955). "Linolenic acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 351
  6. ↑ Sandri, J.; Viala, J. (1995). "Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid". Synthesis. 3 (3): 271–275. doi:10.1055/s-1995-3906.
  7. ↑ Chapman, David J.; De-Felice, John; Barber, James (May 1983). "Growth temperature effects on thylakoid membrane lipid and protein content of pea chloroplasts 1". Plant Physiol. 72 (1): 225–228. doi:10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200. PMID 16662966.
  8. ↑ YashRoy, R.C. (1987). "13-C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes". Indian Journal of Biochemistry and Biophysics. 24 (6): 177–178.
  9. ↑ "Processing and cooking effects on lipid content and stability of alpha-linolenic acid in spaghetti containing ground flaxseed". J. Agric. Food Chem. 50: 1668–71. 2002. doi:10.1021/jf011147s. PMID 11879055.
  10. ↑ "OXIDATIVE STABILITY OF FLAXSEED LIPIDS DURING BAKING".
  11. ↑ 11.0 11.1 11.2 11.3 11.4 11.5 11.6 "The database "Seed Oil Fatty Acids"". Max Rubner Institute. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2018-11-09. สืบค้นเมื่อ 2019-02-13.
  12. ↑ Li, Thomas S. C. (1999). "Sea buckthorn: New crop opportunity". Perspectives on new crops and new uses. Alexandria, VA: ASHS Press. pp. 335–337. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 22 September 2006. สืบค้นเมื่อ 2006-10-28.
  13. ↑ "Omega-3 fatty acids". University of Maryland Medical Center.
  14. ↑ Anderson, Breanne M; Ma, David WL (2009). "Are all n-3 polyunsaturated fatty acids created equal?". Lipids in Health and Disease. 8 (33): 33. doi:10.1186/1476-511X-8-33.
  15. ↑ Innis, Shiels M (2007). "Fatty acids and early human development". Early Human Development. 83 (12): 761–766. doi:10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. PMID 17920214.
  16. ↑ Burdge, GC; Calder, PC (2005). "Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults" (PDF). Reproduction, nutrition, development. 45 (5): 581–97. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209.
  17. ↑ Burdge, Graham C.; Calder, Philip C. (2005). "Conversion of $\alpha$-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults". Reproduction, Nutrition, Development. 45 (5): 581–597. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 16 December 2018. สืบค้นเมื่อ 17 June 2015.
  18. ↑ Ramon, JM; Bou, R; Romea, S; Alkiza, ME; Jacas, M; Ribes, J; Oromi, J (2000). "Dietary fat intake and prostate cancer risk: a case-control study in Spain". Cancer causes & control : CCC. 11 (8): 679–85. doi:10.1023/A:1008924116552. PMID 11065004.
  19. ↑ Brouwer, IA; Katan, MB; Zock, PL (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis". The Journal of Nutrition. 134 (4): 919–22. PMID 15051847.
  20. ↑ De Stéfani, E; Deneo-Pellegrini, H; Boffetta, P; Ronco, A; Mendilaharsu, M (2000). "Alpha-linolenic acid and risk of prostate cancer: a case-control study in Uruguay". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 9 (3): 335–8. PMID 10750674.
  21. ↑ Koralek, DO; Peters, U; Andriole, G; และคณะ (2006). "A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)". Cancer Causes & Control. 17 (6): 783–791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. PMID 16783606.
  22. ↑ Simon, JA; Chen, YH; Bent, S (May 2009). "The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer". American Journal of Clinical Nutrition. 89 (5): 1558S–1564S. doi:10.3945/ajcn.2009.26736E. PMID 19321563.
  23. ↑ Kinney, Tony. "Metabolism in plants to produce healthier food oils (slide #4)" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 29 September 2006. สืบค้นเมื่อ 2007-01-11.
  24. ↑ Fitzgerald, Anne; Brasher, Philip. "Ban on trans fat could benefit Iowa". Truth About Trade and Technology. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 27 September 2007. สืบค้นเมื่อ 2007-01-03.
  25. ↑ Monsanto. "ADM to process Monsanto's Vistive low linolenic soybeans at Indiana facility". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 December 2006. สืบค้นเมื่อ 2007-01-06.
  26. ↑ Kinney, Tony. "Metabolism in plants to produce healthier food oils" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 29 September 2006. สืบค้นเมื่อ 2007-01-11.
  27. ↑ Pan, A; Chen, M; Chowdhury, R; และคณะ (December 2012). "α-Linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis". Am. J. Clin. Nutr. (Systematic review). 96 (6): 1262–73. doi:10.3945/ajcn.112.044040. PMC 3497923. PMID 23076616.

แหล่งข้อมูลอื่น
Kembali kehalaman sebelumnya