แอสไพริน ข้อมูลทางคลินิก ชื่ออื่น 2-acetoxybenzoic acid AHFS /Drugs.com โมโนกราฟ MedlinePlus a682878 ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
AU :C US :C (ยังไม่ชี้ขาด) ในไตรมาสที่ 3 เป็น US category D ช่องทางการรับยา ส่วนใหญ่ทางปาก ไส้ตรง ไลซีนอะซีทัลซาลิซิลิกอาจให้ฉีดเข้าหลอดเลือดดำ หรือฉีดเข้ากล้ามเนื้อ รหัส ATC กฏหมาย สถานะตามกฏหมาย
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์ ชีวประสิทธิผล 80–100%[ 2] การจับกับโปรตีน 80–90%[ 1] การเปลี่ยนแปลงยา ตับ , (CYP2C19 และอาจ CYP3A ), บ้างถูกสลายด้วยน้ำ เป็นซาลิซิเลตในผนังลำไส้[ 1] ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ ขึ้นกับขนาด; 2–3 ชั่วโมง ณ ขนาดต่ำ, 15–30 ชั่วโมงสำหรับขนาดสูง[ 1] การขับออก ปัสสาวะ (80–100%), เหงื่อ, น้ำลาย, อุจจาระ[ 2] ตัวบ่งชี้ เลขทะเบียน CAS PubChem CID DrugBank ChemSpider UNII KEGG ChEBI ChEMBL PDB ligand ECHA InfoCard 100.000.059 ข้อมูลทางกายภาพและเคมี สูตร C 9 H 8 O 4 มวลต่อโมล 180.157 g/mol g·mol−1 แบบจำลอง 3D (JSmol ) ความหนาแน่น 1.40 g/cm3 จุดหลอมเหลว 136 องศาเซลเซียส (277 องศาฟาเรนไฮต์) จุดเดือด 140 องศาเซลเซียส (284 องศาฟาเรนไฮต์) (สลายตัว) การละลายในน้ำ 3 mg/mL (20 °C)
O=C (Oc1ccccc1C (=O) O) C
InChI=1S/C9H8O4/c1-6 (10) 13-8-5-3-2-4-7 (8) 9 (11) 12/h2-5H, 1H3, (H, 11, 12)
Y Key:BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
Y (verify) สารานุกรมเภสัชกรรม
แอสไพริน (อังกฤษ : aspirin ) (BAN , USAN ) หรือกรดอะซีทัลซาลิซิลิก (อังกฤษ : acetylsalicylic acid, ASA ) เป็นยาซาลิซิเลต มักใช้เป็นยาระงับปวด ยาลดไข้ และยาแก้อักเสบ [ 1] ต้านเกล็ดเลือด โดยยับยั้งการผลิตทรอมบ็อกเซน ซึ่งปกติเชื่อมโมเลกุลเกล็ดเลือด เข้าด้วยกันเพื่อสร้างปื้นเหนือผนังหลอดเลือดที่เสียหาย เนื่องจากปื้นเกล็ดเลือดสามารถใหญ่เกินไปได้และยังขัดขวางการไหลของเลือด ทั้งเฉพาะที่และที่อยู่หลังจากนั้น แอสไพรินยังใช้ระยะยาวที่ขนาดต่ำเพื่อช่วยป้องกันอาการหัวใจล้ม โรคหลอดเลือดสมอง และการเกิดลิ่มเลือด ในผู้ที่มีความเสี่ยงสูงเกิดลิ่มเลือด[ 3] หัวใจ [ 4] [ 5] มะเร็ง บางชนิด โดยเฉพาะมะเร็งลำไส้ใหญ่ [ 6] [ 7] [ 8]
ฤทธิ์ข้างเคียงหลักของแอสไพริน คือ แผลกระเพาะและลำไส้ เลือดไหลในกระเพาะอาหารและเสียงในหู โดยเฉพาะในขนาดสูง ในเด็กและวัยรุ่น ไม่แนะนำแอสไพรินสำหรับอาการคล้ายหวัด หรือการเจ็บป่วยจากไวรัส เพราะเสี่ยงต่อกลุ่มอาการไรย์ (Reye's syndrome) [ 9]
แอสไพรินอยู่ในกลุ่มยารักษาโรคชื่อ ยาแก้อักเสบชนิดไม่ใช่สเตอรอยด์ (nonsteroidal anti-inflammatory drugs, NSAIDs) แต่กลไกออกฤทธิ์ของมันต่างจาก NSAIDs อื่นส่วนมาก แม้มันและยาอื่นที่มีโครงสร้างคล้ายกัน เรียก ซาลิซิเลต มีฤทธิ์คล้ายกับ NSAIDs (ลดไข้ แก้อักเสบ ระงับปวด) และยับยั้งเอนไซม์ ไซโคลออกซิจีเนส (cyclooxygenase, COX) ตัวเดียวกัน แต่แอสไพรินยับยั้งแบบผันกลับไม่ได้ และไม่เหมือนยาอื่น มีผลกับเอนไซม์ COX-1 มากกว่า COX-2[ 10]
เอ็ดเวิร์ด สโตน แห่งวิทยาลัยวอแดม (Wadham College) มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด ค้นพบส่วนประกอบกัมมันต์ของแอสไพรินครั้งแรกจากเปลือกต้นวิลโลว์ใน ค.ศ. 1763 เขาค้นพบกรดซาลิไซลิก เมทาบอไลต์กัมมันต์ของแอสไพริน[ 11] ไบเออร์ เอจี ประเทศเยอรมนี สังเคราะห์แอสไพรินครั้งแรกเมื่อ ค.ศ. 1897[ 12] [ 13] [ 14] [ 15] [ 16]
มีการกล่าวถึงยาที่ทำจากต้นวิลโลว์หรือพืชชนิดอื่นที่มีกรดซาลิซิลิกสูงในแผ่นจารึกดินเหนียวจากสมัยสุเมเรียนโบราณและในตำราการแพทย์ ebers papyrus ของอิยิปต์โบราณ แพทย์กรีกอย่างฮิปโปเครตีสก็เคยกล่าวถึงการใช้ชาซาลิซิลิกในการลดไข้ตั้งแต่ 400 ปีก่อนคริสตกาล และถูกบันทึกไว้เป็นส่วนหนึ่งของตำรามาตรฐานของการแพทย์ตะวันตกในยุคคลาสสิกและยุคกลาง
ค.ศ. 1763 เอ็ดวาร์ด สโตน (Edward Stone) แห่งออกฟอร์ดเชีย (Oxfordshire) ประเทศอังกฤษ พบว่าเปลือกหลิว (willow) มีสรรพคุณลดไข้ได้
ค.ศ. 1828 เฮนรี่ เลอร๊อกซ์ (Henri Leroux) เภสัชกรชาวฝรั่งเศส และ ราฟฟาเอล ปีเรีย (Raffaele Piria) นักเคมีชาวอิตาลีสามารถสกัด ซาลิซิน (salicin) ในรูปผลึกได้ซึ่งมีสมบัติทางเคมีเป็นกรดอย่างแรงในสารละลายที่อิ่มตัวจะมี pH = 2.4 และต่อมาพบว่าสารตัวนี้เป็น กรดซาลิไซลิก (salicylic acid) นั่นเอง
ค.ศ. 1897 ฟิลิกซ์ ฮอฟฟ์แมน (Felix Hoffmann) นักวิจัยของไบเออร์ได้เปลี่ยนแปลง หมู่ฟังก์ชัน ไฮดรอกซิล ของกรดซาลิไซลิกด้วยอะซิทิล กรุ๊ฟ ได้เป็น อะซิทิล เอสเตอร์ (acetyl ester) หรือ อะซิทิลซาลิไซลิก แอซิด (acetylsalicylic acid) ซึ่งเป็นสารเคมีที่สังเคราะห์ขึ้นโดยไม่เลียนแบบธรรมชาติเป็นตัวแรกของโลกด้วย และที่สำคัญสารเคมีตัวใหม่มีผลข้างเคียงน้อยกว่าเดิมมาก ฟิลิกซ์ได้ทดลองยาตัวนี้กับพ่อของเขาซึ่งเป็น โรคข้ออักเสบ ปรากฏว่าได้ผลดีและไม่มีอาการข้างเคียงด้วย เขาจึงเสนอบริษัทฯ ให้ทำตลาดยาตัวนี้
6 มีนาคม ค.ศ. 1899 ไบเออร์ได้จดสิทธิบัตร ยาตัวนี้โดยใช้ชื่อการค้าว่า "แอสไพริน" โครงสร้างทางเคมี 3 มิติ ของแอสไพริน โครงสร้างทางเคมี 3 มิติ ของแอสไพริน
ตัวอย่างยาแอสไพริน ตัวอย่างยาแอสไพริน
กลไกการออกฤทธิ์ของแอสไพริน
↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 Brayfield, A, บ.ก. (14 January 2014). "Aspirin" . Martindale: The Complete Drug Reference . Pharmaceutical Press. สืบค้นเมื่อ 3 April 2014 . ↑ 2.0 2.1 "Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more" . Medscape Reference . WebMD. สืบค้นเมื่อ 3 April 2014 .↑ Lewis, H. D.; Davis, J. W.; Archibald, D. G.; Steinke, W. E.; Smitherman, T. C.; Doherty Je, J. E.; Schnaper, H. W.; Lewinter, M. M.; Linares, E.; Pouget, J. M.; Sabharwal, S. C.; Chesler, E.; Demots, H. (1983). "Protective Effects of Aspirin against Acute Myocardial Infarction and Death in Men with Unstable Angina". New England Journal of Medicine . 309 (7): 396–403. doi :10.1056/NEJM198308183090703 . PMID 6135989 . ↑ Julian, D G; D A Chamberlain; S J Pocock (24 September 1996). "A comparison of aspirin and anticoagulation following thrombolysis for myocardial infarction (the AFTER study) : a multicentre unblinded randomised clinical trial" . BMJ . British Medical Journal. 313 (7070): 1429–1431. doi :10.1136/bmj.313.7070.1429 . PMC 2353012 PMID 8973228 . ↑ Krumholz, H. M.; Radford, M. J.; Ellerbeck, E. F.; Hennen, J.; Meehan, T. P.; Petrillo, M.; Wang, Y.; Kresowik, T. F.; Jencks, S. F. (1995). "Aspirin in the treatment of acute myocardial infarction in elderly Medicare beneficiaries. Patterns of use and outcomes". Circulation . 92 (10): 2841–2847. doi :10.1161/01.CIR.92.10.2841 . PMID 7586250 . ↑ Algra, Annemijn M; Rothwell, Peter M (2012). "Effects of regular aspirin on long-term cancer incidence and metastasis: A systematic comparison of evidence from observational studies versus randomised trials". The Lancet Oncology . 13 (5): 518–27. doi :10.1016/S1470-2045(12)70112-2 . PMID 22440112 . ↑ Rothwell, Peter M; Price, Jacqueline F; Fowkes, F Gerald R; Zanchetti, Alberto; Roncaglioni, Maria Carla; Tognoni, Gianni; Lee, Robert; Belch, Jill FF; Wilson, Michelle; และคณะ (2012). "Short-term effects of daily aspirin on cancer incidence, mortality, and non-vascular death: Analysis of the time course of risks and benefits in 51 randomised controlled trials". The Lancet . 379 (9826): 1602. doi :10.1016/S0140-6736(11)61720-0 . ↑ Rothwell, Peter M; Wilson, Michelle; Price, Jacqueline F; Belch, Jill FF; Meade, Tom W; Mehta, Ziyah (2012). "Effect of daily aspirin on risk of cancer metastasis: A study of incident cancers during randomised controlled trials". The Lancet . 379 (9826): 1591. doi :10.1016/S0140-6736(12)60209-8 . ↑ Macdonald S (2002). "Aspirin use to be banned in under 16-year olds" . BMJ . 325 (7371): 988. doi :10.1136/bmj.325.7371.988/c . PMC 1169585 PMID 12411346 . ↑ Grosser, Tilo; Smyth, Emer; FitzGerald, Garret A. (10 January 2011). "34". ใน Brunton, Laurence L.; และคณะ (บ.ก.). Anti-inflammatory, Antipyretic, and Analgesic Agents; Pharmacotherapy of Gout Goodman and Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (12 ed.). New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0071624428 ↑ Stone Edmund (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues. In a Letter to the Right Honourable George Earl of Macclesfield, President of R. S. from the Rev. Mr. Edmund Stone, of Chipping-Norton in Oxfordshire" . Philosophical Transactions of the Royal Society of London . 53 : 195–200. doi :10.1098/rstl.1763.0033 . JSTOR 105721 . ↑ Sneader, W. (2000). "The discovery of aspirin: A reappraisal" . BMJ (Clinical research ed.) . 321 (7276): 1591–1594. doi :10.1136/bmj.321.7276.1591 . PMC 1119266 PMID 11124191 . ↑ Schrör, Karsten (2009). Acetylsalicylic acid ISBN 978-3-527-32109-4 ↑ Warner, T. D.; Warner TD, Mitchell JA (2002). "Cyclooxygenase-3 (COX-3) : filling in the gaps toward a COX continuum?" . Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 99 (21): 13371–3. doi :10.1073/pnas.222543099 . PMC 129677 PMID 12374850 . ↑ "The use of aspirin" . Wordconstructions.com. สืบค้นเมื่อ 11 May 2011 .↑ "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF) . World Health Organization . October 2013. สืบค้นเมื่อ 22 April 2014 .
"Aspirin" . Drug Information Portal . U.S. National Library of Medicine.Ling G (2005). "Aspirin" . How Products Are Made . Vol. 1. Thomson Gale.
