Formiato di metile

Formiato di metile
Nome IUPAC
	formiato di metile; metanoato di metile
Abbreviazioni
	R611
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H4O2
Massa molecolare (u)	60,05196
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	107-31-3
Numero EINECS	203-481-7
PubChem	7865
SMILES	COC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,987 a 15 °C
Indice di rifrazione	1,3433 a 20 °C
Solubilità in acqua	230 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,03
Temperatura di fusione	−99,8 °C
Temperatura di ebollizione	31,5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 °C K	63490
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	972,6 kJ/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	675 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−19 °C
Limiti di esplosione	5% - 23% (V)
Temperatura di autoignizione	449 °C
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	224 - 302+332 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 305+351+338
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Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico di formula HCOOCH₃ ed è il più semplice degli esteri carbossilici. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, estremamente volatile e infiammabile (punto di fiamma -27 °C),^[2] dall'odore etereo, a differenza di quello fruttato dell'acetato di etile tipico di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta (ε_r = 8,73).^[3] È solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, che in solventi organici quali l'etanolo (in ogni rapporto),^[4] il dietiletere, e il cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611)^[5]. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.^[6]

Sintesi

Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico col metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:

{\ce {HCOOH + CH3OH -> HCOOCH3 + H2O}}

Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione sfruttata soprattutto a livello industriale, eseguita ad elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) ed in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, tendenzialmente il metossido di sodio^[5]:

{\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}

Reattività

In opportune condizioni il formiato di metile va incontro ad idrolisi:

{\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}

Se esposto ad elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti^[5].

Utilizzo

Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais^[5].

Note

^ Formiato di metile (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 ottobre 2015.
^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 12 luglio 2021.
^ methyl formate, su stenutz.eu. URL consultato il 12 luglio 2021.
^ (EN) PubChem, Methyl formate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2021.
^ ^a ^b ^c ^d (EN) Methyl formate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 2 ottobre 2015.
^ L. E. Johansson, C. Andersson e J. Ellder, Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz, in Astronomy and Astrophysics, vol. 130, 1984, pp. 227–256. URL consultato il 12 luglio 2021.

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[1] Formiato di metile (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 2 ottobre 2015.

[2] GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 12 luglio 2021.

[3] thyl formate, su stenutz.eu. URL consultato il 12 luglio 2021.

[4] (EN) PubChem, Methyl formate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2021.

[HSDB-5] (EN) Methyl formate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 2 ottobre 2015.

[6] L. E. Johansson, C. Andersson e J. Ellder, Spectral scan of Orion A and IRC+10216 from 72 to 91 GHz, in Astronomy and Astrophysics, vol. 130, 1984, pp. 227–256. URL consultato il 12 luglio 2021.

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