โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

โพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน หรือ พีเอเอช เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยวงเบนซีนตั้งแต่ 2 วงขึ้นไป จัดเรียงเป็นเส้นตรง เป็นมุม หรือเป็นกลุ่ม มีเฉพาะอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอน ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ค่าลอการิทึมของค่าคงที่การละลายในน้ำ - ออกทานอลระหว่าง 3 - 7 จุดเดือดระหว่าง 150 - 325 องศาเซลเซียส และจุดหลอมเหลวระหว่าง 101 - 438 องศาเซลเซียส ในสิ่งแวดล้อม มักเกาะกับอนุภาคฮิวมิคในดิน หรือสะสมในสิ่งมีชีวิต ^[2]

คุณสมบัติทางเคมี

พีเอเอชที่มีโครงสร้างง่ายที่สุดตามที่กำหนดโดย International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) คือ ฟีแนนทรีน และ แอนทราซีนซึ่งประกอบด้วยวงอะโรมาติก 3 วง โมเลกุลที่เล็กกว่า เช่น เบนซีน ไม่นับเป็นพีเอเอช พีเอเอชอาจจะมีวงอะโรมาติก 4 5 6 หรือ 7 วง โดยมากจะมี 5-6 วง แนฟทาลีน (C₁₀H₈, ซึ่งประกอบด้วยวงอะโรมาติก 2 วง จัดเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ซึ่งในการจัดจำแนกอย่างเป็นทางการ ไม่นับเป็นพีเอเอช แต่อาจจะเรียกว่าไบไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

พีเอเอชจะมีการเรืองแสงภายใต้รังสียูวีที่เป็นเอกลักษณ์ พีเอเอชที่เป็นไอโซเมอร์กัน แต่ละไอโซเมอร์จะมีสเปกตรัมของการดูดกลืนรังสียูวีที่ต่างไป ซึ่งมีประโยชน์ในการจำแนกพีเอเอช พีเอเอชส่วนใหญ่จะเรืองแสงฟลูออเรสเซนต์ โครงสร้างของอิเล็กตรอนชั้นพาย (pi-electron electronic structures) ของพีเอเอชทำให้เกิดสเปกตรัมของการดูดกลืนแสงแลทำให้พีเอเอชขนาดใหญ่บางชนิดมีคุณสมบัติเป็นสารกึ่งตัวนำ

การตรวจวัดปริมาณ

การตรวจวัดปริมาณของพีเอเอชในวัสดุต่างๆ ใช้แก๊สโครมาโตกราฟี ซึ่งมีดีเทคเตอร์เป็นแบบ FID หรือแมสสเปกโตรสโกปี หรือใช้โครมาโคกราฟีของเหลวที่มีดีเทคเตอร์เป็นสเปกโทรสโกปีแบบใช้แสงยูวี หรือใช้เทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโทรสโกปี

ที่มาและการปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อม

PAHs สามารถเกิดได้เองตามธรรมชาติจากกระบวนการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ของสารอินทรีย์ รวมทั้งควันจากท่อไอเสียรถยนต์และควันบุหรี่^[3] การเผาไหม้ของเชื้อเพลิงในโรงงานอุตสาหกรรม การกลั่นน้ำมันดิบ อุตสาหกรรมไม้ซึ่งใช้สารเคลือบทาเนื้อไม้เพื่อป้องกันแมลงที่มี PAHs เป็นองค์ประกอบ เช่น creosort และ anthracene oil

PAHs พบได้ทั้งในน้ำ ดิน ดินตะกอน อากาศ ชั้นหินอุ้มน้ำ และบริเวณริมถนน ความเข้มข้นของ PAHs ในสิ่งแวดล้อมขึ้นกับระยะห่างระหว่างบริเวณที่ปนเปื้อนกับแหล่งที่ผลิต PAHs ระดับของการพัฒนาอุตสาหกรรมและความสามารถในการเคลื่อนย้ายของ PAHs ^[4] สรุปแหล่งที่มาของ PAHs ได้ดังนี้

ไอเสียจากการเผาไหม้ของเครื่องยนต์ PAHs ที่พบในอากาศมาจากควันจากท่อไอเสียรถยนต์แลเครื่องจักรกลเป็นส่วนใหญ่ ปริมาณ PAHs ที่รวมตัวกับฝุ่นละอองขนาดเล็กในอากาศบริเวณกรุงเทพมหานครเมื่อ พ.ศ. 2539 บริเวณเส้นทางจราจรพบ benzo[a]pyrene 2.04 ng/m³^[5] และ benzo[a]anthracene 1.13 ng/m³^[6] ตรวจพบพีเอเอในอากาศที่บริเวณถนนพหลโยธิน จังหวัดปทุมธานีในระดับนาโนกรัมต่อลูกบาศก์เมตร ซึ่งมาจากการจราจร^[7]
การเผาไหม้ของสารอินทรีย์รวมทั้งการเกิดไฟป่า การเผาตอฟางข้าวของเกษตรกรทำให้เกิดการปนเปื้อนของพีเอเอชในอากาศได้^[8]
การปนเปื้อนของน้ำมัน ปริมาณ PAHs ที่พบในดินและน้ำตะกอนบริเวณชายฝั่งทะเลมาจากการปนเปื้อนของน้ำมันที่ใช้ในเครื่องจักรกลในโรงงานอุตสาหกรรมและเรือต่างๆรวมทั้งน้ำมันเครื่องเก่าที่ผ่านการใช้แล้ว โดยพบปริมาณสูงในระยะใกล้ฝั่งและน้อยลงตามลำดับเมื่อห่างฝั่งออกไป ^[9] นอกจากนั้น ดินตะกอนบริเวณปากแม่น้ำยังเป็นแหล่งสะสมของพีเอเอชที่ปนเปื้อนในดินและน้ำที่ถูกน้ำชะมารวมกัน โดยมีรายงานว่าพบปริมาณพีเอเอชที่มีวงแหวนเบนซีน 3-7 วงจากดินตะกอนในลำคลองและแม่น้ำในบริเวณปากแม่น้ำเจ้าพระยาและชายฝั่งอ่าวไทยของประเทศไทย พบปริมาณพีเอเอชรวม 8,399 นาโนกรัมต่อกรัมน้ำหนักแห้งของดิน^[10]
กระบวนการแปรรูปและปรุงอาหาร การปรุงและการแปรรูปอาหารที่ทำให้เกิด PAHs ได้คือการอบขนม การเคี่ยวน้ำตาลเป็นคาราเมล การคั่วกาแฟซึ่งเกิดจากปฏิกิริยาสีน้ำตาล หรือเกิดขึ้นระหว่างการหมักดอง เช่นผักดองกิมจิ ซีอิ๊ว นอกจากนั้น การปรุงอาหารโดยการอบ ปิ้ง ย่างที่เป็นที่นิยมในปัจจุบัน เช่น ไส้กรอกรมควัน หมูปิ้ง ไกย่าง ที่ไหม้เกรียมทำให้มี PAHs ปนเปื้อนในอาหารได้ ^[11]

อย่างไรก็ตาม การปนเปื้อนของพีเอเอชในสิ่งแวดล้อม มักไม่พบการปนเปื้อนพีเอเอชเพียงอย่างเดียว แต่จะพบการปนเปื้อนร่วมกับสารมลพิษอื่นโดยเฉพาะโลหะหนักหลายชนิด ได้แก่ สารหนู แบเรียม แคดเมียม โครเมียม ตะกั่ว ปรอท นิกเกิล และสังกะสี ^[12] ตัวอย่างบริเวณที่มีรายงานว่าพบการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพีเอเอชกับโลหะหนัก ได้แก่ บริเวณริมถนนหลวงในออสเตรียและสาธารณรัฐเช็ก^[13] และบริเวณสถานีรถไฟในแคนาดา^[14] เป็นต้น ซึ่งการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพีเอเอชและโลหะหนักจะส่งผลเสียต่อการย่อยสลายพีเอเอชโดยจุลินทรีย์ในดิน ทำให้การกำจัดพีเอเอชด้วยวิธีทางชีวภาพยากขึ้น^[15]

ตัวอย่างสารประกอบ PAH

สารเคมี		สารเคมี
Anthracene		Benzo[a]pyrene
Chrysene		Coronene
Corannulene		Naphthacene
Naphthalene		Pentacene
Phenanthrene		Pyrene
Triphenylene		Ovalene

การเปลี่ยนแปลงของ PAHs ในสิ่งแวดล้อม

เมื่อ PAHs เข้าสู่สิ่งแวดล้อม อาจเกิดการเปลี่ยนแปลงดังนี้

การย่อยสลายทางชีวภาพโดยสิ่งมีชีวิตชนิดต่างๆได้แก่
- แบคทีเรีย ในสภาวะที่มีออกซิเจน แบคทีเรียจะย่อยสลาย PAHs เริ่มจากการออกซิไดส์ ให้เป็น dihydrodiol จากนั้นจึงแตกวงออกจนได้สารตัวกลางในวัฏจักรเครบส์ และนำไปใช้เป็นแหล่งคาร์บอนและพลังงานได้ในที่สุด ^[16]
- เชื้อราบางกลุ่ม เช่น white rot fungi ย่อยสลาย PAHs โดยใช้เอนไซม์สำหรับย่อยสลายลิกนิน เช่น lignin peroxidase ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่รากลุ่มนี้ใช้ย่อยสลายเนื้อไม้ แต่เอนไซม์มีความจำเพาะต่ำจึงย่อยสลาย PAHs ที่มีโครงสร้างคล้ายลิกนินได้ด้วย ^[17]
การย่อยสลายด้วยแสง PAHs ถูกออกซิไดส์ด้วยแสงได้
การแตกสลายด้วยน้ำ เกิดได้น้อยมาก
การรวมตัวกับดิน PAHs เป็นสารที่ไม่ชอบน้ำ ค่าคงที่การละลายในน้ำ - ออกทานอลสูง จึงยึดเกาะกับอนุภาคของดินหรือดินตะกอนได้ดี จึงพบการปนเปื้อนในบริเวณดังกล่าวได้สูง การกระจายในดินชั้นต่างๆขึ้นกับขนาดของโมเลกุลและชั้นดิน PAHs มที่มีวงเบนซีน 2-3 วง มีแนวโน้มจะพบมากในชั้นของทรายบริเวณน้ำใต้ดิน ส่วน PAHs ที่มีวงเบนซีน 5-6 วง มีแนวโน้มที่จะพบในชั้นของดินที่มีสารอินทรีย์มาก และ PAHs เหล่านี้มีแนวโน้มจะถูกย่ยอสลายโดยแบคทีเรียยากอีกด้วย ^[18]

ความเป็นพิษ

โดยทั่วไป โพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารเคมีที่มีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ ในสิ่งมีชีวิตชั้นสูงจะพบความเป็นพิษเรื้อรัง การได้รับแบบเรื้อรังอาจทำให้เกิดความเป็นพิษต่อระบบต่างๆของร่างกายได้ แต่อาการไม่รุนแรงนัก ความเป็นพิษที่สำคัญของ PAHs คือความสามารถในการก่อมะเร็งในอวัยวะหลายชนิด แต่ไม่มีผลต่อการพัฒนาของตัวอ่อนและพฤติกรรมของสิ่งมีชีวิต

การเข้าสู่ร่างกาย

PAHs เข้าสู่ร่างกายได้หลายวิธี ทั้งโดยการกินอาหารที่ปนเปื้อน PAHs สูดดมไอระเหยหรือเขม่าควันไฟที่มี PAHs ผสมอยู่ หรือโดยการสัมผัสทางผิวหนัง มีรายงานว่า PAHs เข้าสู่ร่างกายโดยการสูดดม โดยพบ เมตาบอไลต์ของเบนโซเอไพรีนในปัสสาวะของอาสาสมัครชายที่สูบบุหรี่ 15 -20 มวนต่อวัน เป็นเวลานานกว่า 10 ปี โดยเมตาบอไลต์ในปัสสาวะของอาสาสมัครที่ยังมีสุขภาพดีมีค่าสูงกว่าในอาสาสมัครที่เป็นมะเร็งปอด และในอาสามัครที่กินเนื้อย่างที่ปนเปื้อนเบนโซเอไพรีนจะพบเบนโซเอไพรีนในอุจจาระ แต่จะไม่พบในอาสามัครที่กินเนื้อย่างที่ไม่ปนเปื้อน^[19]

การแพร่กระจายของ PAHs ในร่างกายของสัตว์ทดลองพบว่าเมื่อได้รับโดยการสูดดมและการกินจะแพร่ไปยัง ปอด ตับ ไต และทางเดินอาหาร หนูที่ได้รับเบนโซเอไพรีนโดยการหยอดเข้าหลอดคอ พบว่าเบนโซเอไพรีนจะกระจายไปยังปอด ตับ ทางเดินอาหารและซาก โดยเมตาบอไลต์ในลำไส้จะมากขึ้นเมื่อเวลานานขึ้นแสดงว่ามีการขับออกทางน้ำดีและมีการหมุนเวียนระหว่างลำไส้และตับ และสามารถแพร่ไปยังลูกอ่อนในครรภ์ได้ แต่ไม่มีรายงานเกี่ยวกับการแพร่กระจายหลังการสัมผัสทางผิวหนัง^[20]

สารก่อกลายพันธุ์

เอนไซม์ของยูคาริโอต จะเปลี่ยนพีเอเอชให้เป็นอนุพันธ์อีปอกไซด์ซึ่งเข้าไปยึดเกาะกับดีเอ็นเอได้^[21] เมื่อ PAHs เข้าสู่ร่างกายจะถูกเปลี่ยนรูปด้วยเอนไซม์ในกลุ่มไซโตโครม พี-450ที่มีการทำงานแบบออกซิเดส ซึ่งจะได้เมตาบอไลต์ต่างกันไปแล้วแต่ชนิดของ PAHs เมตาบอไลต์บางชนิดเป็นพิษและเป็นสารก่อมะเร็ง เช่น 3,4-diol-1,2, epoxide ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์ของเบนโซเอแอนทราซีน และ 7,8,alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (BPDE) ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์ของ เบนโซเอไพรีน

เมตาบอไลท์ที่เป็นสารก่อมะเร็ง เช่น BPDE เหล่านี้มี epoxide อยู่ในส่วนที่เรียกว่า "Bay region" epoxide ที่ตำแหน่งนี้ สามารถเปลี่ยนเป็น carbonium ion มีประจุเป็นบวกและมีความไวสูงในการเข้าจับกับสารชีวโมเลกุลที่มีประจุเป็นลบได้

เมตาบอไลต์ดังกล่าวจะเข้าไปจับกับ DNA ที่ตำแหน่งต่างๆ การเข้าจับกับดีเอ็นเอดังกล่าว เมื่อดีเอ็นเอเกิดการจำลองตัวเอง การเติมเบสมาเข้าคู่กับสารที่ถูกจับจะผิดไป ทำให้เกิดมิวเตชันที่ลำดับเบส อย่างไรก็ตาม โอกาสของการเกิดมิวเตชั่นขึ้นกับความสามารถของเซลล์ในการซ่อมแซมดีเอ็นเอที่ผิดปกติและระยะเวลาที่ได้รับสารก่อนการจำลองตัวเอง ถ้าเซลล์ซ่อมแซมได้ทัน การเกิดมิวเตชันจะลดลง เช่นการได้รับ BPDE ในระยะ S จะเกิดมิวเตชันมากว่าระยะ G1 ^[22]

ความเป็นพิษแบบอื่น

รบกวนระบบต่อมไร้ท่อในปลา ^[23] และมีผลกระทบต่อสเตอรอยด์ฮอร์โมนในกลุ่มอาร์โทรพอดและมีผลต่อการลอกคราบของปู ครัสเตเชียนหลายชนิดที่สัมผัสกับน้ำมันดินมักมีการลอกคราบที่ผิดปกติ^[24]
รบกวนการสื่อสารระหว่างเซลล์ ^[25]
แนฟทาลีน (พบในลูกเหม็น) สามารถเข้าไปจับกับโมเลกุลของตับ ไต ปอด ยับยั้งกระบวนการหายใจที่ไมโทคอนเดรีย เป็นพิษต่อระบบประสาท ระคายเคืองต่อผิวหนังและตา ก่อให้เกิดการแพ้แสง และเป็นสารก่อภูมิแพ้อย่างอ่อน นอกจากนั้นยังทำให้เกิดการแลกเปลี่ยนชิ้นส่วนระหว่างโครโมโซมคู่เหมือนมากขึ้น ยับยั้งการส่งสัญญาณผ่านช่องว่างระหว่างเซลล์ ลดระดับอิมมูโนโกลบลูลินเอและอิมมูโนโกลบลูลินจีในระบบภูมิคุ้มกัน^[26]
PAHs มีผลต่อโครงสร้างชุมชนจุลินทรีย์ในดิน โดยในดินที่มีการปนเปื้อนน้ำมันจะมีโครงสร้างจุลินทรีย์ต่างไปจากดินที่ไม่ปนเปื้อน โดยจะมีแบคทีเรียแกรมลบมากขึ้น พบ alpha-proteobacteria นอกจากนั้นจะมีปริมาณ alkane degrader และ PAH-degrader เพิ่มขึ้นด้วย ^[27]

ความเป็นพิษต่อพืช

PAHs เป็นพิษต่อพืชโดยยับยั้งทั้งการเจริญเติบโต การสังเคราะห์ด้วยแสงและการดูดซึมแร่ธาตุเช่น การทำลายคลอโรฟิลล์ยับยั้งขนส่งอิเล็กตรอน ทำให้พืชเกิดสีเหลือง (Chlorosis) ขึ้น ทำให้พืชเหี่ยวเฉาโดยลดแรงดันเต่งภายในเซลล์พืช ซึ่งเกิดจากการรบกวนการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์ เป็นพิษต่อการเจริญของต้นอ่อนมากกว่าการงอก ความเป็นพิษของ PAHs แต่ละชนิดนั้นจะต่างกันไป ขึ้นกับชนิดของพืช ความสามารถในการระเหย และสภาพแวดล้อมอื่นๆ เช่นความเป็นกรด-ด่างของดิน เป็นต้น^[28]

ความเป็นพิษต่อพืชของพีเอเอชแต่ละชนิดมีความแตกต่างกัน ฟีแนนทรีนทำให้การเจริญของยอดและรากพืชลดลง ผลิตไฮโดรเจนเปอรอกไซด์มากขึ้น^[29] แอนทราซีน ยับยั้งการขนส่งอิเล็กตรอนระหว่างการสังเคราะห์ด้วยแสง^[30] ฟลูโอรีนทำให้การสะสมน้ำในเนื้อเยื่อพืชน้อยลง^[31] ฟลูออแรนทีนขัดขวางการขนส่งธาตุอาหาร เช่น ไนโตรเจนและฟอสฟอรัสเข้าสู่เซลล์พืช^[32] ทำลายรงควัตถุและรบกวนการทำงานของเอนไซม์ที่ใช้ในการสังเคราะห์ด้วยแสงของพืช^[33] อย่างไรก็ตาม เมื่อเกิดการปนเปื้อนพีเอเอชร่วมกันมากกว่า 2 ชนิด ความเป็นพิษของพีเอเอชที่ปนเปื้อนร่วมกันนั้นจะต่างๆไปจากการปนเปื้อนพีเอเอชชนิดเดียว เช่น เมื่อมีฟลูออแรนทีนกับไพรีนในน้ำ จะเป็นพิษต่อสาหร่ายทะเล Phaeodactylum tricornutum มากกว่าการปนเปื้อนชนิดเดียว^[34] การที่แอนทราซีนกับฟลูโอแรนทีนปนเปื้อนร่วมกันในดินจะเป็นพิษต่อความยาวและน้ำหนักสดของต้นกล้าฟักทองมากขึ้น^[35]

ความเสี่ยง

อาชีพที่มีความเสี่ยงที่ต้องสัมผัสกับ PAHs ได้แก่ กระบวนการผลิตโครเมียม การถลุงแร่ที่มีนิกเกิล อุตสาหกรรมอะลูมิเนียม การหลอมเหล็ก การผลิตถ่านหิน งานพิมพ์ที่สัมผัสกับหมึกพิมพ์ งานที่ต้องสัมผัสเขม่าน้ำมัน เช่น ช่างซ่อมถนน ช่างอู่รถ วัสดุในโรงงานที่มีไอระเหยของ PAHs ได้แก่ น้ำมันดิบจากถ่านหินหรือยางมะตอย น้ำมันแร่ที่ไม่ได้ผ่านกระบวนการทำให้บริสุทธิ์ เขม่าจากการเปผาไหม้ ควันไอเสีย ความเสี่ยงต่อมะเร็งปอดอย่างชัดเจน ได้แก่ อาชีพผลิตถ่านหินและก๊าซถ่านหินซึ่งมีผลพลอยได้คือยางมะตอยใช้ทำถนน ส่วนอาชีพอื่นไม่ชัดเจน ^[36]

อ้างอิง

↑ Herwig, Peter T.; Enkelmann, Volker; Schmelz, Oliver; Müllen, Klaus (2000). "Synthesis and Structural Characterization of Hexa-tert-butyl- hexa-peri-hexabenzocoronene, Its Radical Cation Salt and Its Tricarbonylchromium Complex". Chemistry: A European Journal (Chem.-Euro.J.). 18 (10): 1834–1839. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10<1834::AID-CHEM1834>3.0.CO;2-L.
↑ Edwards, N.T. (1983). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH’s) in the terrestrial environmental-a review. Journal of Environmental Quality. 12: 427-441.
↑ Culea, M., Cozai, O., & Culea, E., 2005. PAHs in cigarette smoke by gas chromayography-Mass spectrometry. Indoor and Built Environment 14 (3-4) , 289-292.
↑ Kanaly, R.A. and S. Harayama.2000. Biodegradation of high-molecular-weight polycyclic aromatic hydrocarbons by bacteria. Journal of Bacteriology. 182 (8) : 2059-2067
↑ กรมควบคุมมลพิษ. 2542ก. เบนโซเอไพรีน. กรมควบคุมมลพิษ. 76 หน้า
↑ กรมควบคุมมลพิษ. 2542ข. เบนโซเอแอนทราซีน. กรมควบคุมมลพิษ. 35 หน้า
↑ Oanh, N.T.K., Reutergårdh, L.B., Dung, N.T., Yu, M.H., & Yao, W.X., et al. (2000). Polycyclic aromatic hydrocarbons in the airborne particulate at the location 40 km north of Bangkok, Thailand. Atmospheric Environment, 34,4557-4563.
↑ Gadde, B., Bonnet, S., Menke, C., & Gariviat, S. (2009). Air pollutant emission from rice straw open field burning in India, Thailand, and the Philippines. Environmental Pollution, 157, 1554-1558.
↑ กฤตยาพร ทัพภะทัต. ปิโตรเลียมไฮโดรคาร์บอนในน้ำและตะกอนบริเวณชายฝั่งทะเล จังหวัดระยอง. วิทยานิพนธ์วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต บัณฑิตวิทยาลัย จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.
↑ Boonyatumanond, R., Wattayakorn, G., Togo, A., & Takada, H. (2007). Distribution and origins of polycyclic (PAHs) aromatic hydrocarbons in riverine, estarine, and marine sediments in Thailand. Marine Pollution Bulletin, 52, 942-956.
↑ นิธิยา รัตนาปนนท์ และ วิบูลย์ รัตนาปนนท์. 2543. สารพิษในอาหาร. กทม. โอเดียนสโตร์. หน้า 196-201
↑ Sandrin, T.R. and Maier, R.M. 2003. Impact of metal on the biodegradation of organic pollutants. Environmental Health Perspective 111: 1093 – 1101
↑ Zehetner, F., Rosenfellner, U., Mentler, A. and Gerzabek, M.H. 2009. Distribution of road salt residues, heavy metals and polycyclic aromatic hydrocarbons across a highway-forest interface. Water, Air, and Soil Pollution 198: 125 – 132.
↑ Roy, S., Labelle, S., Mehta, P., Mihoc, A., Fortin, N., Masson, C., Leblanc, R., Chateauneuf, G., Sura, C., Gallipeau, C., Olsen, C., Delisle, S., Labrecque, M. and Greer, C.W. 2005. Phytoremediation of heavy metal and PAH-contaminated brownfield sites. Plant and Soil 272: 277 – 290.
↑ Somtrakoon, K., Suanjit, S., Pokethitiyook, P., Kruatrachue, M., Cassidy, M.B., Trevors, J.T., Lee, H. and Upatham, S. 2009. Comparing phenanthrene degradation by alginate-encapsulated and free Pseudomonas sp. UG14Lr cells in heavy metal contaminated soils. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 84: 1660 – 1668
↑ Kanaly and Harayama, 2000
↑ Baldrian,P., C. Wiesche, J.Gabriel, F. Nerud, and F. Zadrazil. 2000. Influence of cadmium on activities of lignolytic exzymes and degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons by Pleurotus ostreatus in soil. Applied and Environmental Microbiology. 66 (6) : 2471 - 2478.
↑ Breedveld, G.D. and D.A. Karlsen. 2000. Estimating the availibility of polycyclic aromatic hydrocarbons for bioremediation of creosort contaminated soils. Applied Microbiology and Biotechnology. 54: 255-261.
↑ กรมควบคุมมลพิษ, 2542ข
↑ กรมควบคุมมลพิษ, 2542ข
↑ Mahadevan, B., Luch, A., Bravo, C.F., Atkin, J., Steppan, L.B., Pereira, C., Kerkuliet, N.I., and Baird, W.M. 2005. Dibenzo[a, l]pyrene induce DNA adduct formation in lung tissue in vivo. Cancer Letter 227, 25-32
↑ Mahar, V.M., R.H. Chen, and J.J. McCormick. 1995. Biological and biochemical evidence of strand-specific repair of DNA damage induce in Human cell by 7,8,alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene In Application of Molecular Biology in Environmental Chemistry. A.Minear, A.M. Ford, L.L. Needham, and N.J. Karch. CRC Press. Inc. New York
↑ Monterio, P.P.R., Reis-Henriques, M.A. & Coimbra, J. (2000). Plasma steroid levels in female flounder (Platichthys flesus) after chronic dietary exposure to single Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Marine Environmental Research. 49 : 453-467.
↑ Oberdoerster, E., D.M. Cottam, F. A. Wilmot, M.J. Milner, and J.A. Mclachlan. 1999. Interaction of PAHs and PCBs with ecdysone-dependent gene expression and cell perliferation. Toxicology and Applied Phamacology. 160 (1) :101-108
↑ Ghoshal, S., Weber, W.J. Rummel, A.M. Trosko, J.E. & Upham, B.L. (1999). Epigenetic toxicity of a mixture of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons on gap junctional intercellular communication before and after biodegradation. Environmental Science and Technology. 33 : 1044-1050
↑ กรมควบคุมมลพิษ, 2542ข
↑ Manuaghton et al. 1999. Microbial population changes during bioremediation of an experimental oil spill. Applied and Environmental Microbiology. 65: 3566 - 3574
↑ วราภรณ์ ฉุยฉาย. 2554. การแพร่กระจายและความเป็นพิษต่อพืชของโพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน. วารสารวิชาการและวิจัย มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีราชมงคลพระนคร, 5 (1), 140 - 152
↑ Alkio, M., Tabuchi, T.M., Wang, X., & Colon-Carmona, A. (2005). Stress responses to polycyclic aromatic hydrocarbons in Arabidopsis induce growth inhibition and hypersensitive response-like symptoms. Journal of Experimental Botany, 56, 2983 – 2994.
↑ Malakin, A., Babu, T.S., Dixon, D.G., & Greenberg, B.M.(2002).Sites of toxicity of specific photooxidation products of anthracene to higher plants: Inhibition of photosynthetic activity and electron transport in Lemna gibba L.G-3 (Duckweed). Environmental Toxicology, 17, 462 - 471
↑ Sverdrup, L. E., Krogh, P. H., Nielsen, T., Kjaer, C., & Stenersen, J. (2003). Toxicity of eight polycyclic aromatic compounds to red clover (Trifolium pratense), ryegrass (Lolium parenne), and mustard (Sinapsis alba). Chemosphere, 53, 993-1003.
↑ Kummerová, M., Krulová, J., Zezulka, Š., & Tříska,J. (2006). Evaluation of fluoranthrene phytotoxicity in pea plants by Hill reaction and chlorophyll fluorescence. Chemosphere, 65, 489-496.
↑ Oguntimehin, I., Nakatani, N., & Sakugawa, H. (2008). Phytotoxicities of fluoranthene and phenanthrene deposited on needle surfaces of the evergreen conifer, Japanese red pine (Pinus densiflora Sieb. Et Zucc.). Environmental Pollution, 154, 264-271.
↑ Wang, L., Zheng, B., & Meng, W. (2008). Photo-induced toxicity of four polycyclic aromatic hydrocarbons, singly and in combination, to the marine diatom Phaeodactylum tricornutum. Ecotoxicology and Environmental Safety, 71, 465-472
↑ ขนิษฐา สมตระกูล ดวงกมล ผลาผล และวราภรณ์ ฉุยฉาย. 2554. การตอบสนองของต้นกล้าฟักทองต่อการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพอลิไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 4 ชนิด^{[ลิงก์เสีย]}. การประชุมวิชาการนเรศวรวิจัย ครั้งทึ่7. 29 – 30 กรกฎาคม 2554 หน้า 53 - 62
↑ นฤมล ศิลารักษ์ และ สมชัย บวรกิตติ. 2542. โรคมะเร็งเหตุอาชีพ. วารสารเวชศาสตร์สิ่งแวดล้อม. 1 (2) :526-535

[1] Herwig, Peter T.; Enkelmann, Volker; Schmelz, Oliver; Müllen, Klaus (2000). "Synthesis and Structural Characterization of Hexa-tert-butyl- hexa-peri-hexabenzocoronene, Its Radical Cation Salt and Its Tricarbonylchromium Complex". Chemistry: A European Journal (Chem.-Euro.J.). 18 (10): 1834–1839. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(20000515)6:10<1834::AID-CHEM1834>3.0.CO;2-L.

[2] Edwards, N.T. (1983). Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH’s) in the terrestrial environmental-a review. Journal of Environmental Quality. 12: 427-441.

[3] Culea, M., Cozai, O., & Culea, E., 2005. PAHs in cigarette smoke by gas chromayography-Mass spectrometry. Indoor and Built Environment 14 (3-4) , 289-292.

[4] Kanaly, R.A. and S. Harayama.2000. Biodegradation of high-molecular-weight polycyclic aromatic hydrocarbons by bacteria. Journal of Bacteriology. 182 (8) : 2059-2067

[5] กรมควบคุมมลพิษ. 2542ก. เบนโซเอไพรีน. กรมควบคุมมลพิษ. 76 หน้า

[6] กรมควบคุมมลพิษ. 2542ข. เบนโซเอแอนทราซีน. กรมควบคุมมลพิษ. 35 หน้า

[7] Oanh, N.T.K., Reutergårdh, L.B., Dung, N.T., Yu, M.H., & Yao, W.X., et al. (2000). Polycyclic aromatic hydrocarbons in the airborne particulate at the location 40 km north of Bangkok, Thailand. Atmospheric Environment, 34,4557-4563.

[8] Gadde, B., Bonnet, S., Menke, C., & Gariviat, S. (2009). Air pollutant emission from rice straw open field burning in India, Thailand, and the Philippines. Environmental Pollution, 157, 1554-1558.

[9] กฤตยาพร ทัพภะทัต. ปิโตรเลียมไฮโดรคาร์บอนในน้ำและตะกอนบริเวณชายฝั่งทะเล จังหวัดระยอง. วิทยานิพนธ์วิทยาศาสตรมหาบัณฑิต บัณฑิตวิทยาลัย จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย.

[10] Boonyatumanond, R., Wattayakorn, G., Togo, A., & Takada, H. (2007). Distribution and origins of polycyclic (PAHs) aromatic hydrocarbons in riverine, estarine, and marine sediments in Thailand. Marine Pollution Bulletin, 52, 942-956.

[11] นิธิยา รัตนาปนนท์ และ วิบูลย์ รัตนาปนนท์. 2543. สารพิษในอาหาร. กทม. โอเดียนสโตร์. หน้า 196-201

[12] Sandrin, T.R. and Maier, R.M. 2003. Impact of metal on the biodegradation of organic pollutants. Environmental Health Perspective 111: 1093 – 1101

[13] Zehetner, F., Rosenfellner, U., Mentler, A. and Gerzabek, M.H. 2009. Distribution of road salt residues, heavy metals and polycyclic aromatic hydrocarbons across a highway-forest interface. Water, Air, and Soil Pollution 198: 125 – 132.

[14] Roy, S., Labelle, S., Mehta, P., Mihoc, A., Fortin, N., Masson, C., Leblanc, R., Chateauneuf, G., Sura, C., Gallipeau, C., Olsen, C., Delisle, S., Labrecque, M. and Greer, C.W. 2005. Phytoremediation of heavy metal and PAH-contaminated brownfield sites. Plant and Soil 272: 277 – 290.

[15] Somtrakoon, K., Suanjit, S., Pokethitiyook, P., Kruatrachue, M., Cassidy, M.B., Trevors, J.T., Lee, H. and Upatham, S. 2009. Comparing phenanthrene degradation by alginate-encapsulated and free Pseudomonas sp. UG14Lr cells in heavy metal contaminated soils. Journal of Chemical Technology and Biotechnology 84: 1660 – 1668

[16] Kanaly and Harayama, 2000

[17] Baldrian,P., C. Wiesche, J.Gabriel, F. Nerud, and F. Zadrazil. 2000. Influence of cadmium on activities of lignolytic exzymes and degradation of polycyclic aromatic hydrocarbons by Pleurotus ostreatus in soil. Applied and Environmental Microbiology. 66 (6) : 2471 - 2478.

[18] Breedveld, G.D. and D.A. Karlsen. 2000. Estimating the availibility of polycyclic aromatic hydrocarbons for bioremediation of creosort contaminated soils. Applied Microbiology and Biotechnology. 54: 255-261.

[19] กรมควบคุมมลพิษ, 2542ข

[20] กรมควบคุมมลพิษ, 2542ข

[21] Mahadevan, B., Luch, A., Bravo, C.F., Atkin, J., Steppan, L.B., Pereira, C., Kerkuliet, N.I., and Baird, W.M. 2005. Dibenzo[a, l]pyrene induce DNA adduct formation in lung tissue in vivo. Cancer Letter 227, 25-32

[22] Mahar, V.M., R.H. Chen, and J.J. McCormick. 1995. Biological and biochemical evidence of strand-specific repair of DNA damage induce in Human cell by 7,8,alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene In Application of Molecular Biology in Environmental Chemistry. A.Minear, A.M. Ford, L.L. Needham, and N.J. Karch. CRC Press. Inc. New York

[23] Monterio, P.P.R., Reis-Henriques, M.A. & Coimbra, J. (2000). Plasma steroid levels in female flounder (Platichthys flesus) after chronic dietary exposure to single Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Marine Environmental Research. 49 : 453-467.

[24] Oberdoerster, E., D.M. Cottam, F. A. Wilmot, M.J. Milner, and J.A. Mclachlan. 1999. Interaction of PAHs and PCBs with ecdysone-dependent gene expression and cell perliferation. Toxicology and Applied Phamacology. 160 (1) :101-108

[25] Ghoshal, S., Weber, W.J. Rummel, A.M. Trosko, J.E. & Upham, B.L. (1999). Epigenetic toxicity of a mixture of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons on gap junctional intercellular communication before and after biodegradation. Environmental Science and Technology. 33 : 1044-1050

[26] กรมควบคุมมลพิษ, 2542ข

[27] Manuaghton et al. 1999. Microbial population changes during bioremediation of an experimental oil spill. Applied and Environmental Microbiology. 65: 3566 - 3574

[28] วราภรณ์ ฉุยฉาย. 2554. การแพร่กระจายและความเป็นพิษต่อพืชของโพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน. วารสารวิชาการและวิจัย มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีราชมงคลพระนคร, 5 (1), 140 - 152

[29] Alkio, M., Tabuchi, T.M., Wang, X., & Colon-Carmona, A. (2005). Stress responses to polycyclic aromatic hydrocarbons in Arabidopsis induce growth inhibition and hypersensitive response-like symptoms. Journal of Experimental Botany, 56, 2983 – 2994.

[30] Malakin, A., Babu, T.S., Dixon, D.G., & Greenberg, B.M.(2002).Sites of toxicity of specific photooxidation products of anthracene to higher plants: Inhibition of photosynthetic activity and electron transport in Lemna gibba L.G-3 (Duckweed). Environmental Toxicology, 17, 462 - 471

[31] Sverdrup, L. E., Krogh, P. H., Nielsen, T., Kjaer, C., & Stenersen, J. (2003). Toxicity of eight polycyclic aromatic compounds to red clover (Trifolium pratense), ryegrass (Lolium parenne), and mustard (Sinapsis alba). Chemosphere, 53, 993-1003.

[32] Kummerová, M., Krulová, J., Zezulka, Š., & Tříska,J. (2006). Evaluation of fluoranthrene phytotoxicity in pea plants by Hill reaction and chlorophyll fluorescence. Chemosphere, 65, 489-496.

[33] Oguntimehin, I., Nakatani, N., & Sakugawa, H. (2008). Phytotoxicities of fluoranthene and phenanthrene deposited on needle surfaces of the evergreen conifer, Japanese red pine (Pinus densiflora Sieb. Et Zucc.). Environmental Pollution, 154, 264-271.

[34] Wang, L., Zheng, B., & Meng, W. (2008). Photo-induced toxicity of four polycyclic aromatic hydrocarbons, singly and in combination, to the marine diatom Phaeodactylum tricornutum. Ecotoxicology and Environmental Safety, 71, 465-472

[35] ขนิษฐา สมตระกูล ดวงกมล ผลาผล และวราภรณ์ ฉุยฉาย. 2554. การตอบสนองของต้นกล้าฟักทองต่อการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพอลิไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 4 ชนิด^{[ลิงก์เสีย]}. การประชุมวิชาการนเรศวรวิจัย ครั้งทึ่7. 29 – 30 กรกฎาคม 2554 หน้า 53 - 62

[36] นฤมล ศิลารักษ์ และ สมชัย บวรกิตติ. 2542. โรคมะเร็งเหตุอาชีพ. วารสารเวชศาสตร์สิ่งแวดล้อม. 1 (2) :526-535

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]