Il fluorobenzene è un composto organico di formula C6H5F, spesso abbreviato PhF. È un derivato del benzene, dove uno dei sei atomi di idrogeno è stato sostituito con un atomo di fluoro. È un composto relativamente poco reattivo, utilizzato per la sintesi di farmaci, pesticidi, fungicidi e altri prodotti chimici.
Storia
Il fluorobenzene è stato sintetizzato per la prima volta nel 1883 da Emanuele Paternò e Vincenzo Oliveri.[3] Utilizzarono il metodo di Lenz per ottenere l’acido p-fluorobenzensolfonico e in un secondo tempo lo desolfonarono applicando una procedura standard di desolfonazione che prevede la salificazione dell’acido con potassa e il riscaldamento in presenza di acido cloridrico. La procedura per la sintesi del fluorobenzene fece un salto di qualità nel 1886 con Otto Wallach all'Università di Bonn.[4] La preparazione comprendeva due reazioni: prima il cloruro di benzendiazonio era convertito ad un triazene per azione della piperidina; poi, il derivato piperidinico ottenuto veniva scisso con acido fluoridrico:
Il fluorobenzene è un composto relativamente inerte perché il legame C–F è molto forte e il sostituente fluoro è disattivante per la sostituzione elettrofila aromatica (SEAr), anche se orto/para-orientante; per cui, per trattamento con bromo (in presenza di AlBr3) dà buone rese di 1-bromo-4-fluorobenzene.[7] È un buon solvente per specie altamente reattive. Nonostante sia considerato di scarso potere coordinante, la molecola è discretamente polare (μ = 1,66 D)[8] ed è stato sintetizzato un complesso di titanio(III), ottenuto allo stato cristallino, dove il fluorobenzene funge da legante (vedi figura).[9]
(EN) R. N. Perutz e T. Braun, Transition Metal-mediated C–F Bond Activation, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, vol. 1, Elsevier, 2007, DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00028-5.
(EN) Günter Siegemund, Fluorine Compounds, Organic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_349.
E. Paternò, V. Oliveri, Fluorobenzina e fluorotoluene, Gazzetta Chimica Italiana, vol. 13, pp. 533-535 (1883).
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