Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών[1]. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.
Δομή
| Δεσμοί[2]
|
| Δεσμός |
τύπος δεσμού |
ηλεκτρονική δομή |
Μήκος δεσμού |
Ιονισμός
|
| C#1΄΄-H |
σ |
2sp3-1s |
109 pm |
3% C- H+
|
| C#2-#6,#2΄-H |
σ |
2sp2-1s |
106 pm |
3% C- H+
|
| C#1-#6-C#2-#6,#1 |
σ |
2sp2-2sp2 |
147 pm |
|
| C#1...C#6 |
π[3] |
2p-2p |
147 pm |
|
| C#1΄-C#1 |
σ |
2sp2-2sp2 |
147 pm |
|
| C#1΄-C#2΄ |
σ |
2sp2-2sp2 |
134 pm |
|
| C#1΄-C#1΄΄ |
σ |
2sp2-2sp3 |
151 pm |
|
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
|
| C#1΄΄ |
-0,09
|
| C#2΄ |
-0,06
|
| C#2-#6 |
-0,03
|
| C#1,#1΄ |
0,00
|
| H |
+0,03
|
Παραγωγή
Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου
Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:
![{\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})_{2}{\xrightarrow[{Pd,Pt}]{\triangle }}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d9d110fc5b2961ee7f5d9fa19310e20604f483b8)
Μεθοδος Fittιng
Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[4]:
Μέθοδος Grignard
Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[5]:
Μέθοδος Friedel-Crafts
Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[6]::
Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο
Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:
Με αφυδάτωση αλκοόλης
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.[7]:
![{\displaystyle \mathrm {PhCH(CH_{3})CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f197eb34776dd4e43d441df081be2162dcd75dc0)
ή
![{\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}C(Ph)OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhC(CH_{3})=CH+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ba5aed171d1868ea7d552e3d6c01941323490730)
Αναφορές και σημειώσεις
- ↑ «What is alpha-methylstyrene (AMS)?». Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 28 Φεβρουαρίου 2007. Ανακτήθηκε στις 8 Μαρτίου 2012.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
