Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο

Μεθυλοκυκλοβουταδιένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	μεθυλο-1,3-κυκλοβουταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H6
Μοριακή μάζα	66,101 amu
SMILES	CC1=CC=C1
InChI	1S/C5H6/c1-5-3-2-4-5/h2-4H,1H3
Δομή
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το μεθυλοκυκλοβουταδιένιο^[2] (αγγλικά methylcyclobutadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με χημικό τύπο C₅H₆. Το μόριό του αποτελείται από τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, που σχηματίζουν έναν τετραγωνικό δακτύλιο, και ένα πέμπτο που βρίσκεται εκτός δακτυλίου και ενώνεται με αυτόν. Τα τρία (3) από τα τέσσερα άτομα άνθρακα του δακτυλίου ενώνονται με ένα (1) άτομο υδρογόνου το καθένα, ενώ το τέταρτο ενώνεται με μεθύλιο. Εφόσον το μόριό του περιέχει μόνο άτομα υδρογόνου και άνθρακα, το μεθυλοκυκλοβουταδιένιο ταξινομείται στους υδρογονάνθρακες. Το μεθυλοκυκλοβουταδιένιο είναι ένας εξαιρετικά ασταθής υδρογονάνθρακας, όπως και η μητρική του ένωση, δηλαδή το κυκλοβουταδιένιο.

Σύνθεση

Με αφυδάτωση μεθυλο-2-κυκλοβουτενόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση μιας από τις μεθυλο-2-κυκλοβουτενόλες^[3] παράγεται μεθυλοκυκλοβουταδιένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C^[4]:

μεθυλο-2-κυκλοβουτενόλη $\mathrm {{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}H_{2}O+}$ μεθυλοκυκλοβουταδιένιο

Με απόσπαση υδραλογόνου από μεθυλο-3-αλοκυκλοβουτένιο

Με απόσπαση υδραλογόνου (HX) από 3-αλομεθυλοκυκλοβουτένιο^[5] παράγεται μεθυλοκυκλοβουταδιένιο^[6]:

3-αλομεθυλοκυκλοβουτένιο $\mathrm {+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}NaX+H_{2}O+}$ μεθυλοκυκλοβουταδιένιο

Με απόσπαση αλογόνου από 3,4-διαλο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 3,4-διαλο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο παράγεται κυκλοβουταδιένιο^[7]:

3,4-διαλο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο $\mathrm {+Zn{\xrightarrow {}}ZnX_{2}+}$ μεθυλοκυκλοβουταδιένιο

Με αποικοδόμηση μεθυλο-2-πυρόνης

Με θερμική αποικοδόμηση 4-μεθυλο-2-πυρόνης ή 5-μεθυλο-2-πυρόνης μπορεί να ληφθεί μεθυλοκυκλοβουταδιένιο, μετά από έκλυση διοξειδίου του άνθρακα.

4-μεθυλο-2-πυρόνη $\mathrm {{\xrightarrow {\triangle }}CO_{2}\uparrow +}$ μεθυλοκυκλοβουταδιένιο
ή
5-μεθυλο-2-πυρόνη $\mathrm {{\xrightarrow {\triangle }}CO_{2}\uparrow +}$ μεθυλοκυκλοβουταδιένιο

Χημικές ιδιότητες

Διμερισμός

Είναι εξαιρετικά ασταθές και γι' αυτό, απουσία άλλων αντιδραστηρίων, διμερίζεται με αντίδραση τύπου αντίδραση τύπου Diels-Alder.

Πηγές

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Σημειώσεις και αναφορές

↑ =Διαδικτυακός τόπος lb
↑ Τυπικά ονομάζεται (1-)μεθυλο-1,3-κυκλοβουταδιένιο, αλλά οι αριθμοί θέσης (1,3-) αποτελούν ουσιαστικά πλεονασμό, γιατί το 1,2-κυκλοβουταδιένιο δεν έχει παραχθεί.
↑ Υπάρχουν 4 διαθέσιμες. Μόνο η 1-μεθυλο-2-μεθυλοκυκλοβουτενόλη είναι ακατάλληλη, γιατί παράγει κυρίως μεθυλενοκυκλοβουτένιο.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Υπάρχουν 4 διαθέσιμα. Μόνο τα 3-αλο-3-μεθυλοκυκλοβουτένια είναι ακατάλληλα, γιατί παράγουν κυρίως μεθυλενοκυκλοβουτένιο.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[1] =Διαδικτυακός τόπος lb

[2] Τυπικά ονομάζεται (1-)μεθυλο-1,3-κυκλοβουταδιένιο, αλλά οι αριθμοί θέσης (1,3-) αποτελούν ουσιαστικά πλεονασμό, γιατί το 1,2-κυκλοβουταδιένιο δεν έχει παραχθεί.

[3] Υπάρχουν 4 διαθέσιμες. Μόνο η 1-μεθυλο-2-μεθυλοκυκλοβουτενόλη είναι ακατάλληλη, γιατί παράγει κυρίως μεθυλενοκυκλοβουτένιο.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[5] Υπάρχουν 4 διαθέσιμα. Μόνο τα 3-αλο-3-μεθυλοκυκλοβουτένια είναι ακατάλληλα, γιατί παράγουν κυρίως μεθυλενοκυκλοβουτένιο.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]