1,3-κυκλοεπταδιένιο

1,3-κυκλοεπταδιένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,3-κυκλοεπταδιένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H10
Μοριακή μάζα	94,16 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	4054-38-0
SMILES	C1CC=CC=CC1
Αριθμός EINECS	223-762-8
Αριθμός UN	3295
PubChem CID	19969
ChemSpider ID	24849713
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>66
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-110,4°C[1]
Σημείο βρασμού	120,6°C
Πυκνότητα	868 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,498
Τάση ατμών	18,2±0,1 mmHg
Εμφάνιση	διαυγές υγρό
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	11°C
Επικινδυνότητα
Εύφλεκτο και τοξικό
Φράσεις κινδύνου	45, 46, 11 48/20/21/22
Φράσεις ασφαλείας	53, 45
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	3 2 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 1,3-κυκλοεπταδιένιο (αγγλικά: 1,3-cycloheptadiene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C₇H₁₀. Πιο συγκεκριμένα, το 1,3-κυκλοεπταδιένιο είναι ένα εξαιρετικά εύφλεκτο συζυγές [δηλαδή εναλλάξ απλοί και τουλάχιστον δύο (2) διπλοί δεσμοί] κυκλοεπταδιένιο, δηλαδή συζυγές κυκλοαλκαδιένιο με επταμελή δακτύλιο, που, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο διαυγές υγρό. Έχει πάνω από 66 ισομερή θέσης.

Η ονομασία «κυκλοεπταδιένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «επτ-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα στην κύρια (και εδώ μοναδική) ανθρακική αλυσίδα (εδώ δακτυλίου), το ενδιάμεσο «-διεν-» δείχνει την παρουσία δύο (2) διπλών δεσμών στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Η σχετική θέση των διπλών δεσμών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκύπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας.

Παρουσιάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως πρώτα 1,4- και έπειτα 2,3-. Η σειρά των αντιδράσεων προσθήκης είναι δυνατό να μεταβληθεί, με την επιλογή των κατάλληλων συνθηκών.

Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο και ως διενόφιλο^[2]. Παραδείγματα:

• Αντιδρώντας ως διένιο με αιθένιο, παράγεται Δ^1,7-δικυκλο[5.2.0]εννεένιο:
  ${\displaystyle \mathrm {+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {}}} }$
• Αντιδρώντας ως διενόφιλο με 1,3-βουταδιένιο, παράγεται 2,9-δικυκλο[5.4.0]ενδεκαδιένιο:
  ${\displaystyle \mathrm {+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}} }$

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε 1,3-κυκλοεπταδιένιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε (κυρίως) 1,2,3,4-κυκλοεπτανοτετραόνη^[3]:

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991