3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο

3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	3-μεθυλιδενο-1-μεθυλο-1-κυκλοβουτένιο
Άλλες ονομασίες	3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο 3-μεθυλιδενο-1-μεθυλοκυκλοβουτ-1-ένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C6H8
Μοριακή μάζα	80,1277 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος
Αριθμός CAS	15082-13-0
SMILES	CC1=CC(=C)C1[1]
InChI	1S/C6H8/c1-5-3-6(2)4-5/h3H,1,4H2,2H3
PubChem CID	139881[2]
ChemSpider ID	123362
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>100
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-68,49°C
Σημείο βρασμού	77,1°C
Πυκνότητα	800±100 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	0,1179 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , nD	1,470
Τάση ατμών	108,2±0,1 mmHg
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-19,6±13,0°C
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο (αγγλικά 1-methyl-3-methylene-1-cyclobutene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C₆H₈. Πιο συγκεκριμένα, το 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο είναι ένα κυκλοβουτένιο με έναν εξωδακτυλικό και έναν ενδοδακτυλικό συζυγείς διπλούς δεσμούς. Το χημικά καθαρό 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Έχει πάνω από 100 ισομερή θέσης.

Η ονομασία «κυκλοβουτένιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα της κύριας ονομασίας «βουτ-» δηλώνει την παρουσία τεσσάρων (4) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός διπλού δεσμού στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας. Το αρχικό πρόθεμα «κυκλο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ισοκυκλικού δακτυλίου στο μόριο της ένωσης. Τέλος τα προθέματα υποκαταστατών είναι δύο (2): «μεθυλενο-» και «μεθυλο-». Η σχετική θέση των υποκαταστατών δίνεται με τους αριθμούς θέσης, που προκείπτουν μετά από αρίθμηση της κύριας αλυσίδας (εδώ δακτυλίου).

Η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας (εδώ) αρχίζει από τα άτομα με το διπλό δεσμό, και προτεραιότητα από αυτό που έχει και υποκαταστάτη, (μεθύλιο). Επομένως, #1 είναι το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέεται το μεθύλιο, #2, το άλλο άτομο με διπλό δεσμό, #3 είναι το άτομο άνθρακα που συνδέεται με το μεθυλένιο και #4 το τελευταίο άτομο άνθρακα του κυκλοβουτενικού δακτυλίου. Το μεθυλένιο μπαίνει πρώτο ως υποκαταστάτης λόγω αλφαβητικής σειράς: Το τμήμα μεθυλ- είναι κοινό. Όμως, στο πρόθεμα μεθυλενο- επόμενο γράμμα είναι το «ε», ενώ στο μεθυλο- είναι το «ο».

Η ακριβέστερη συστηματική ονομασία της ένωσης είναι 3-μεθυλιδενο-1-μεθυλο(-1-)κυκλοβουτένιο. Ο αριθμός θέσης «-1-» του διπλού δεσμού (εδώ) δεν είναι υποχρεωτικός, γιατί λόγω έλλειψη σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας η αρίθμηση αρχίζει αναγκαστικά από άτομο του διπλού δεσμού, ο οποίος έτσι έχει αναγκαστικά #1 αριθμό θέσης, δηλαδή εννοείται. Σημειώστε ότι στην αγγλόφωνη ονομασία αλφαβητικά το methyl- προηγείται του methylene-, οπότε οι δυο υποκαταστάτες τοποθετούνται ανάποδα, σε σχέση με την ελληνόφωνη έκδοση της συστηματικής ονομασίας.

Με επίδραση μετάλλων [συνήθως ψευδάργυροu ή μαγνήσιου (αντίδραση Freund), γιατί γενικά τα δισθενή ηλεκτροθετικά μέταλλα δίνουν καλύτερη απόδοση] και σε 4-αλο-2-αλομεθυλο-1,3-πενταδιένιο. Π.χ.^[3][4]:

Με απόσπαση δύο (2) ισοδυνάμων υδραλογόνου από 1-αλο-3-αλομεθυλο-1-μεθυλοκυκλοβουτάνιο παράγεται 3-μεθυλενο-1-μεθυλοκυκλοβουτένιο^[5]:

Συνδυάζει τις ιδιότητες συζυγούς διενίου και κυκλοβουτανίου. Δίνει αντιδράσεις προσθήκης, συνήθως πρώτα 1,4- και έπειτα 2,3-, και τελικά (κυρίως και αρκετά δύσκολα) 1,2-κυκλοπροσθήκης. Η σειρά των αντιδράσεων προσθήκης είναι δυνατό να μεταβληθεί, με την επιλογή των κατάλληλων συνθηκών.

Δίνει αντιδράσεις Diels–Adler, τόσο ως διένιο, όσο και ως διενόφιλο.^[6]

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση), παράγονται τα ακόλουθα παράγωγα:^[7]

1. Η 1,4-ενυδάτωση δίνει 1,3-διμεθυλοκυκλοβουτ-2-ενόλη.
2. Η 1,2-ενυδάτωση δίνει .
3. Η 2,3-ενυδάτωση, μετά από αρχική 1,4-προσθήκη, δίνει 2-μεθυλο-1-υδροξυμεθυλοκυκλοβουτανόλη.

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991