Το προπαδιενυλιδένιο (συστηματικά ονομάζεται 1λ²-προπαδιένιο) είναι οργανικό δυαδικό χημικό είδος με μοριακό τύπο C3H2 (γράφεται επίσης [:C=C=CH2]). Πιο συγκεκριμένα, είναι οργανική ρίζα της τάξης των καρβενίων. Στη Γη έχει βρεθεί μόνο σε εργαστήρια, αλλά ωστόσο ανακαλύφθηκε ότι υπάρχει φυσικά στην διαστρική ύλη,[1] όπου το κυκλικό ισομερές του, κυκλοπροπενυλιδένιο βρίσκεται σε υψηλότερη συγκέντρωση, περίπου κατά 10 φορές.
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με απόσπασηιωδίου από 3,3-διιωδοπροπαδιενίου με μεταλλικό ψευδάργυρο, παρουσία χαλκού, ως καταλύτη[5]:
Όταν παράγεται με αυτήν τη μέθοδο ευνοεί σχεδόν εκλεκτικά, στη συνέχεια, την παραγωγή κυκλικών ενώσεων, όταν μετέχει σε αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς.
Με απόσπαση αζώτου
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση αζώτου από το 3,3-διαζωπροπαδιένιο[6] ή την ισομερή του αιθενυλιδενοδιαζιρίνη:
Με απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα
Το προπαδιενυλιδένιο μπορεί να παραχθεί με φωτοχημική απόσπαση μονοξειδίου του άνθρακα (CO) από την βουτατριενόνη[7] (CH2=C=C=CO):
Πηγές
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
↑W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
↑Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CHCl+KOH{\xrightarrow {}}[CH_{2}=C=C:]+KCl+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2c83dd6e37dd46f04a9af7d12d96113fa808e939)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CHCl{\xrightarrow {hv}}[CH_{2}=C=C:]+HCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1bc2fe7c79dc2542fafde5cb76349206eab22841)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CI_{2}+Zn{\xrightarrow {Cu}}[CH_{2}=C=C:]+ZnI_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a2d61be52e456cc4d2c013071807c9c438c8b77)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=CN_{2}{\xrightarrow {hv}}[CH_{2}=C=C:]+N_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1ba12ec0c31b55608210d6db776354b479d79529)
![{\displaystyle \mathrm {CH_{2}=C=C=CO{\xrightarrow {hv}}[CH_{2}=C=C:]+CO} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/946650dd4bce21b4d9a39ab7b1fbe58826f9a2b8)
