Un acetiluro metallico viene formato in situ trattando l'alchino con basi forti non nucleofile, tipicamente NaH oppure il terbutossido di potassio.[5] Esso reagisce con una aldeide o un chetone formando un alcol propargilico.[6] Se è presente un atomo di idrogeno in posizione alfa (come nel caso di reazioni con aldeidi), è possibile la trasposizione al corrispondente enone α,β-insaturo.
Uso come gruppo protettivo
Questa reazione viene utilizzata per proteggere gli alchini: questo gruppo funzionale viene infatti convertito, reagendo ad esempio con l'acetone, al 2-idrossipropil alchino. Questo gruppo protettivo può essere rimosso scaldando il composto in una soluzione di KH e 2-propanolo (una retro-Favorskij).[7]
In alternativa si può ottenere direttamente un alchino utilizzando un prodotto commerciale, come il 2-metil-3-butinin-2-olo, e deproteggendolo.[8]
Note
^Favorskii o Favorsky nella letteratura in lingua inglese; Favorski in quella in lingua tedesca
^ A.E. Favorsky, Action of potassium hydroxide on mixtures of ketones and phenylacetylene, in Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, vol. 37, 1905, pp. 643–645.
^ A.E. Favorsky, Action de la potasse caustique sur les mélanges des cétones avec le phénylacétylène, in Bulletin de la Société Chimique de France, vol. 2, 1907, pp. 1087–1088.
