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Reazione di StaudingerLa reazione di Staudinger è la reazione chimica di un'azide con una fosfina o un fosfito per ottenere un imminofosforano.[1][2] La reazione prende il nome dal chimico tedesco Hermann Staudinger, che la scoprì nel 1919.[3] La reazione è condotta in due passaggi. Prima vengono trattate la fosfina e l'azide per formare l'immide della fosfina:
L'immide della fosfina è quindi idrolizzata per ottenere un fosfinossido e un'ammina:
Globalmente è un metodo blando per ridurre un'azide ad ammina. Comunemente si usa trifenilfosfina come riducente, ottenendo ossido di trifenilfosfina come prodotto secondario assieme all'ammina. Un esempio di reazione di Staudinger è il seguente:[4]  Meccanismo di reazioneIl meccanismo della reazione è incentrato sulla formazione di un imminofosforano per addizione nucleofila della fosfina sull'atomo di azoto terminale dell'azide, con espulsione di azoto. Nel secondo passaggio quest'ultimo intermedio è idrolizzato formando l'ammina e l'ossido della fosfina.  Legatura di StaudingerIn studi di biologia chimica è stata introdotta la legatura di Staudinger, una variante della reazione di Staudinger classica, in cui la triarilfosfina contiene una trappola chimica elettrofila, in genere un estere metilico.[5] In soluzione acquosa l'intermedio aza-iluro si riarrangia formando un legame ammidico e il fosfinossido. La reazione è detta legatura di Staudinger perché lega due molecole tra loro, mentre nella reazione di Staudinger classica i due prodotti non sono legati dopo l'idrolisi. Uno schema generale è il seguente:[6]  Un esempio di legatura di Staudinger è la formazione di un legame tra un nucleoside (basato sulla deossiuridina) e un marcatore fluorescente (derivato della cumarina):[7] NoteBibliografia
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