O primeiro trabalho de Cilinho como treinador foi à frente de um time amador, o Gazeta Esportiva.[11] Seu trabalho ali chamou a atenção de um dirigente da Ponte Preta, que o convidou para comandar a equipa amadora do clube em 1964.[11] No ano seguinte, passou para o profissional, mas, sem sucesso na Segundona, deixou o clube.[11] Teve nova chance com a Ferroviária na Segundona de 1966 e montou o time que seria campeão, embora tenha deixado o clube no meio do segundo turno, por causa de divergências com a diretoria.[11] Teve nova divergência com dirigentes durante uma passagem pelo Noroeste, ao cobrar o atraso nos salários dos jogadores: "Como vou exigir dos jogadores, que há quase dois meses não veem a cor do dinheiro?"[11]
Teve uma nova passagem pela Ponte Preta e outra pelo XV de Piracicaba, antes de assumir o clube campineiro pela terceira vez, durante a fase preliminar do Campeonato Paulista de 1970, para substituir Zé Duarte.[11] Classificou o clube para a fase decisiva apenas no desempate, mas levou-o ao vice-campeonato estadual, depois de uma grande campanha.[11]
Portuguesa
A primeira chance de Cilinho em um clube grande foi na Portuguesa, que anunciou sua contratação em 23 de agosto de 1972.[12] Dirigentes do clube foram até Campinas alguns dias antes, após a derrota para o Santos que custou o emprego de Wilson Francisco Alves, e conversaram com o técnico, que aceitou a oferta ali, mesmo.[12] Alves só seria notificado três dias depois, porque comandaria o clube em um amistoso na quarta-feira.[12]
"Conhecido por muitas pessoas como 'macumbeiro', introdutor de alguns hábitos novos dentro do futebol (realização de conferências para jogadores nas concentrações, obrigando-os a ler livros para aumentar sua cultura), uma das primeiras atitudes de Cilinho ao chegar à Portuguesa deverá ser a colocação de uma tabuleta na porta do vestiário, com o lema 'Nunca se realizou nada de grande sem muito entusiasmo'", escreveu o jornal O Estado de S. Paulo, para descrever o técnico.[12] A primeira recomendação dele ao novo clube foi que apressasse as obras dos novos alojamentos, pois ele queria poder servir café da manhã aos jogadores no próprio clube.[13]
Osvaldo Teixeira Duarte, presidente da Portuguesa, falou sobre suas expectativas: "Não poderia exigir muita coisa para o campeonato nacional, porque ele terá pouco tempo para dar uma estrutura ao time. Mas vou lhe pedir que faça um esforço e procure conseguir bons resultados no Nacional, porque a Portuguesa começa a ter algum sucesso. Tenho certeza de que não nos faltam jogadores e vou dar o máximo de apoio ao seu trabalho. Ele é um moço que sabe trabalhar com os jogadores, impondo-se pela argumentação, e é a pessoa que nós esperávamos."[13]
Após o primeiro treino, Cilinho deu seu diagnóstico sobre o time: "Não há versatilidade no futebol da equipe."[14] Em seguida, vaticinou seu prognóstico para o jogo contra o Corinthians, o último do clube no Campeonato Paulista: "Nós podemos ganhar, se houver muito empenho de todos os jogadores, mas será uma vitória estranha, porque o time está completamente desestruturado."[14] Mesmo "desestruturada", a Portuguesa venceu por 1 a 0.[15]
Às vésperas da estreia no Brasileiro, O Estado considerava que os pedidos de reforços do técnico estavam sendo atendidos: "Em pouco mais de dez dias, Cilinho já alcançou todas as condições favoráveis para armar um esquema de trabalho."[16] As contratações fizeram a frequência da torcida aumentar nos treinamentos do time.[16] A partida de estreia, contudo, foi interrompida no intervalo, devido às fortes chuvas em Porto Alegre, local do confronto contra o Internacional.[17] Sem abertura de contagem, a partida foi adiada e teria de ser jogada por inteiro novamente.[17] Cilinho gostou do pouco que viu: "Fizemos uma excelente partida, apesar do campo inteiramente encharcado."[18]
Em março de 1973, na terceira rodada do Campeonato Paulista, a Portuguesa empatou com a Ferroviária, no Canindé, por 2 a 2, depois de estar vencendo por 2 a 0.[19] O resultado aumentou a decepção pelo mau início no torneio (uma vitória, um empate e uma derrota em três jogos) e, após o jogo, parte da torcida pediu a demissão de Cilinho, na frente do acesso aos vestiários.[19] A diretoria não aguentou a pressão e demitiu o técnico, apesar de Duarte garantir ter sido contra a decisão: "Eu estava apreciando o trabalho do Cilinho, que qualifico de extraordinário. Ele fez um trabalho de base e, ultimamente, estava, mesmo, comandando uma equipe que eu chamo de suporte para o futebol, representada por médicos, preparadores físicos e massagistas. Mas a torcida não entendeu assim e exigiu a sua saída."[20]
O presidente explicou por que a pressão da torcida foi tão determinante: "Depois do jogo contra a Ferroviária, centenas de torcedores ficaram em frente aos vestiários pedindo a queda de Cilinho e, por isso, creio que não poderíamos segurá-lo. Se o segurássemos, correríamos o risco de fazer do Canindé uma verdadeira praça de guerra e de perdermos o apoio desses associados. Na fase em que estamos, não podemos perder o apoio de ninguém."[20]
XV de Jaú
Cilinho teve três passagens pelo XV de Jaú, sendo contratado em 1978, 1981 e 1996. As duas primeiras passagens só não foram uma única porque ele aceitou treinar a Ponte Preta em 1979. Na segunda passagem, ajudou a levar o clube, pela primeira vez, ao Campeonato Brasileiro, classificado devido à boa campanha no Campeonato Paulista de 1981. Nessa campanha, o técnico chegou a recusar um convite para treinar o São Paulo, que tinha demitido Carlos Alberto Silva.[9] "Existem coisas mais importantes do que dinheiro e projeção", explicou. "Particularmente, por uma questão de temperamento, sempre firmo os meus contratos verbalmente. É um problema de ética pessoal. Depois, o que considero de grande importância, respeito muito o aspecto ético e moral, em tudo aquilo que assumo. E eu tenho um compromisso nesse nível com os dirigentes do XV de Jaú. Pretendo cumpri-lo até o fim."[9]
Morte
Cilinho morreu em 28 de novembro de 2019, em sua casa, na cidade de Campinas.[21] O ex-técnico havia sofrido um AVC em 2018 e desde então fazia acompanhamento médico.[22]
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