Diclazepam
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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7-Chloro-5-(2-chlorophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
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| Identificadores
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| Número CAS
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2894-68-0
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| PubChem
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76168
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| ChemSpider
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68652
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| SMILES
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- CN1C2=C(C=C(C=C2)Cl)C(C3=C(Cl)C=CC=C3)=NCC1=O
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C16H12Cl2N2O
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| Massa molar
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319.18 g mol-1
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| Farmacologia
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| Metabolismo
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Hepático
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| Meia-vida biológica
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~42 hours[1]
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| Excreção
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Hepático
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Diclazepam (Ro5-3448), também conhecido como clorodiazepam e 2'-cloro-diazepam, é um benzodiazepínico e análogo funcional do diazepam. Foi sintetizado pela primeira vez por Leo Sternbach e sua equipe no Hoffman-La Roche em 1960.[2] Atualmente não está aprovado para uso como medicamento.[3][4][5] A eficácia e segurança não foram testadas em humanos.
Em testes com animais, seus efeitos são semelhantes aos do diazepam, possuindo propriedades de longa ação ansiolíticas, anticonvulsivantes, hipnóticas, sedativas, relaxantes musculo-esqueléticas e amnésicas.[5]
O diclazepam tem uma meia-vida de eliminação aproximada de 42 horas e sofre N-desmetilação para delorazepam, que pode ser detectado na urina em até 6 dias após a administração do fármaco original.[6] Outros metabólitos detectados foram lorazepam e lormetazepam, que foram detectados na urina por 19 e 11 dias, respectivamente, indicando hidroxilação pelas enzimas do citocromo P450 concomitantemente com N-desmetilação.
Status legal
Reino Unido
No Reino Unido, o diclazepam foi classificado como um medicamento da Classe C pela emenda de maio de 2017 ao The Misuse of Drugs Act, juntamente com vários outros medicamentos benzodiazepínicos. [7]
Ver também
Referências
- ↑ Moosmann B, Bisel P, Auwärter V (2014). «Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics». Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 757–63. PMID 24604775. doi:10.1002/dta.1628
- ↑ US 3136815
- ↑ «Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays». Drug Testing and Analysis. 9: 640–645. PMID 27366870. doi:10.1002/dta.2003
- ↑ «Blood concentrations of new designer benzodiazepines in forensic cases». Forensic Science International. 268: 35–38. PMID 27685473. doi:10.1016/j.forsciint.2016.09.006
- ↑ a b «Experimental versus theoretical log D7.4, pKa and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances». Drug Testing and Analysis. 10: 1258–1269. ISSN 1942-7611. PMID 29582576. doi:10.1002/dta.2387
- ↑ Bareggi SR, Truci G, Leva S, Zecca L, Pirola R, Smirne S. «Pharmacokinetics and bioavailability of intravenous and oral chlordesmethyldiazepam in humans». European Journal of Clinical Pharmacology. 34: 109–112. PMID 2896126. doi:10.1007/bf01061430
- ↑ «The Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2017»
